گالیک اسید

گالیک اسید ( به انگلیسی: Galic acid ) با نام آیوپاک ۵، ۴، ۳ - تری هیدروکسی بنزوئیک اسید با فرمول شیمیایی C 6 H 2 ( OH ) 3 CO 2 H ، جامدی سفید رنگ است ( اگرچه نمونه ها به دلیل اکسیداسیون جزئی، قهوه ای می شوند ) . گالیک اسید یکی از ایزومرهای تری هیدروکسی بنزوئیک اسید است که به عنوان یک فنولیک اسید طبقه بندی می شود. این ماده در در گردو، سماق، فندق افسون گر، برگ چای، پوست بلوط و سایر گیاهان یافت می شود[ ۱] . نمک ها و استرهای گالیک اسید، «گالات» نامیده می شوند.
نام گالیک اسید از گال بلوط گرفته شده است، چیزی که از آن تانیک اسید استحصال می شد. برخلاف نام «گالیک اسید»، این ماده حاوی گالیم نیست.
گالیک اسید به آسانی از طریق هیدرولیز در محیط اسیدی یا بازی از گالوتانن ها ( با گلوتامین اشتباه گرفته نشود ) آزاد می شود. زمانی که گالیک اسید با سولفوریک اسید غلیظ حرارت داده شود، تبدیل به روفیگالول می شود. تانن های قابل هیدرولیز در اثر هیدرولیز، تجزیه می شوند، گالیک اسید و گلوکز یا الاجیک اسید و گلوکز تولید می کنند که به ترتیب به نام گالوتانن و الاجیتانن شناخته می شوند[ ۲] .
گالیک اسید از اثر آنزیم شیکیمات دهیدروژناز بر دی هیدروکسی شیکیمات، 3، 5 - دی هیدروشیکیمات ایجاد می شود که ترکیب اخیر بعدا آروماتیک می شود[ ۳] [ ۴] .
محلولهای بازی گالیک اسید به آسانی توسط هوا اکسید می شوند. همچنین اکسیداسیون توسط آنزیم گالات دی اکسیژناز، آنزیمی که در باکتری سودوموناس پوتیدا یافت می شود کاتالیز می شود.
گالیک اسید در حضور آرسنیک اسید، یون پرمنگنات، یون پرسولفات و یا یون یدید در واکنش جفت شدن اکسیداتیو الاجیک اسید میدهد، مثل واکنش متیل گالات با آهن ( ||| ) کلرید[ ۵] . گالیک اسید استرهای بین مولکولی ( دپسیدها ) مانند دی گالیک و اتر - استرهای حلقوی ( دیپسیدون ها ) را تشکیل می دهد[ ۵] .
هیدروژناسیون گالیک اسید، مشتقات سیکلو هگزان یعنی هگزاهیدروگالیک می دهد[ ۶] .
حرارت دادن گالیک اسید منجر به تولید محصول دکربوکسیلاسیون یعنی پیروگالول ( ۳، ۲، ۱ - تری هیدروکسی بنزن ) می دهد. این تبدیل توسط آنزیم گالات دکربوکسیلاز نیز کاتالیز می شود.
اغلب استرهای گالیک اسید هم سنتزی و هم طبیعی شناخته شده اند. آنزیم گالات 1 - بتا گلوکوزیل ترانسفراز، گلیکوزیلاسیون ( اتصال گلوکز و عکس عمل گلیکولیز ) گالیک اسید را کاتالیز می کند.