تری فنیل امین

تری فنیل آمین. تری فنیل آمین یک ترکیب آلی با فرمول ( C6H5 ) 3N است. بر خلاف اکثر آمین ها، تری فنیل آمین غیر بازی است. در دمای اتاق به صورت جامد کریستالی بی رنگ با ساختار مونوکلینیک است. این ماده به خوبی در دی اتیل اتر و بنزن قابل اختلاط است، اما عملاً در آب و تا حدی در اتانول نامحلول است. مشتقات آن دارای خواص مفیدی در هدایت الکتریکی و الکترولومینسانس هستند و در OLEDها به عنوان انتقال دهنده حفره استفاده می شوند. [ ۲]
تری فنیل آمین را می توان با آریلاسیون دی فنیل آمین تهیه کرد. [ ۳]
تری فنیل آمین دارای سه گروه آروماتیک است که مستقیماً با اتم نیتروژن مرکزی پیوند شیمیایی دارند. هر گروه آروماتیک به عنوان یک جذب کننده الکترون عمل می کند و ابر الکترونی جفت الکترون غیرپیوندی نیتروژن را به سمت خود هدایت می کند. با جابجایی جفت الکترون غیرپیوندی نیتروژن، [ ۴] یک بار مثبت جزئی به نیتروژن اعطا می شود که با بار منفی جزئی که روی گروه های آروماتیک قرار دارد متعادل می شود. این آرایش از پروتونه شدن نیتروژن، که سازوکاری کلیدی برای ایجاد خاصیت بازی در یک محلول است، جلوگیری می کند.
از این مشخصات اوربیتالی نتیجه می شود که سه پیوند N - C همگی در یک صفحه قرار دارند و گروه های فنیل با زاویه ۱۲۰ درجه از یکدیگر قرار دارند، که در مورد آمین های آلیفاتیک و آمونیاک، که در آن ها اوربیتال های نیتروژن با آرایش چهاروجهی قرار دارند، صدق نمی کند. به دلیل ممانعت فضایی، گروه های فنیل در همان صفحه ای که سه پیوند N - C قرار دارند، نیستند. بلکه پیچ خورده اند و مولکولی به شکل «پروانه کشتی» ایجاد کرده اند. [ ۵]