بنزوئیک اسید

بنزوئیک اسید، ( C۷H۶O۲ ( C۶H۵COOH، یک ترکیب بلوری بی رنگ ( سفید دیده می شود ) است. بنزوئیک اسید ساده ترین کربوکسیلیک اسید آروماتیک نیز می باشد. این ماده یک اسید ضعیف به شمار می رود. از نمک های آن به عنوان نگهدارنده های غذایی استفاده می شود، همچنین در ساخت بسیاری از ترکیبات آلی دیگر از بنزوئیک اسید استفاده می شود. ضمناً این ترکیب از تمشک و توت فرنگی به دست می آید.
بنزوئیک اسید در قرن شانزدهم میلادی کشف شد. اولین بار شخصی به نام Nostradamus از تقطیر خشک ماده ای سنتی به نام gum benzoin به دست آورد. در سال ۱۸۷۵ شخصی به نام Salkowski نیز پی به خواص ضد قارچ بنزوئیک اسید برد.
یکی از روش های تجاری ساخت بنزوئیک اسید، اکسایش جزئی تولوئن با گاز [
اکسیژن در مجاورت کاتالیزور کبالت یا منگنز نفتنات است که با بازدهٔ
بالا و رعایت اصول محیط زیستی ( شیمی سبز ) انجام می شود که تصویر واکنش مربوط را در زیر می بینید:
بنزوئیک اسید مادهٔ ارزان قیمت و در دسترسی است، در نتیجه در صورت نیاز به آن لازم نیست زحمت سنتز آن را متقبل شویم و فقط کافی است نمونهٔ تجاری آن را خریداری کرده و متناسب با کارمان آن را خالص سازی کنیم. که برای اینکار استفاده از روش تبلور مجدد با دو حلال با حلال های اتانول و آب بسیار مناسب می باشد. ولی در هر صورت می توان آن را به روش های زیر نیز سنتز کرد:
از هیدرولیز بنزونیتریل، بنزآمید در محیط های اسیدی یا بازی شدید می توان بنزوئیک اسید یا آنیون آن را به دست آورد
همچنین می توان با استفاده از واکنش کانیزارو ی تقاطعی بنزوئیک اسید را از بنزالدهید ساخت که واکنش مربوط به آن را در زیر می بینید:
همچنین می توان از اکسایش بنزیل الکل در حضور محلول پتاسیم پرمنگنات داغ نیز استفاده کرد. در این روش بلافاصله بعد از واکنش باید محلول در حالت داغ فیلتر شود تا منگنز دی اکسید تشکیل شده جدا شود و سپس محلول به حال خود رها می شود تا بلورهای بنزوئیک اسید تشکیل شود.
بنزیل کلرید ( C۶H۵COCl ) از واکنش تیونیل کلرید ( یا پنتاکلرید فسفر یا تری کلرید فسفر یا فسژن ) با بنزوئیک اسید به دست می آید. با استفاده از بنزیل کلرید می توان بسیاری از مشتقات بنزوئیک اسید را ساخت از جمله بنزیل بنزوآت که یک طعم دهندهٔ مصنوعی می باشد.
فنول ( C۶H۵OH ) از کربوکسیل زدایی همراه با اکسایش در دمای ۳۰۰oC الی ۴۰۰oC به دست می آید. البته این فرایند می تواند در حضور کاتالیزور نمک کبالتII در ۲۰۰oC هم انجام پذیرد. فنول ( Phenol ) نیز استفاده های بسیاری دارد، که مهم ترین آن ها تبدیل فنول به سیکلوهگزانول می باشد که سرآغازی برای تولید نایلون است.