گروه بنزیل

دانشنامه عمومی

در شیمی آلی گروه بنزیل عبارت است از استخلاف یا جزء مولکولی دارای ساختار C6H5CH2– بنزیل ارائه دهندهٔ یک حلقهٔ بنزن متصل به یک گروه CH2 است. [ ۱]
در بحث واکنش پذیری، پیوندهای C - H در بنزیلیک دارای انرژی تفکیک پیوند کم است. به ویژه پیوندهای C - H در C6H5CH2−H نزدیک به ۱۰ تا ۱۵ درصد ضعیف تر از دیگر انواع پیوند C - H است. در جدول زیر پیوند C - H در بنزیلیک را با مقاومت پیوندهای C - H مرتبط مقایسه شده است:
میزان ضعف پیوندهای C - H، بازتاب کنندهٔ رادیکال های بنزیلیک است.
بنزیل به اختصار Bn به فراوانی در تولید مواد آلی به عنوان گروه محافظت کنندهٔ باثبات برای الکل و کربوکسیلیک اسید بکار می رود.
پردازش الکل با یک باز قوی مانند پتاسیم هیدروکسید پودری یا سدیم هیدرید و بنزیل هالید ( BnCl ) یا BnBr[ ۲] [ ۳]

• مونوبنزیلاسیون کردن دی ال ها را می توان با استفاده از Ag2O در دی متیل فرم آمید ( DMF ) در محیطی با دمای بالا انجام داد. [ ۴]
الکل نوع یک را می توان در حضور گروه های عاملی فنول با استفاده از Cu ( acac ) 2، متال استیل استونات، بنزیلی کرد. [ ۵]
بنزیل اترها را می توان در شرایط اکسایش - کاهش و با استفاده از اسیدهای لوییس، حذف کرد. [ ۶]
حذف با استفاده از هیدروژنولیسیس[ ۷]

• فرایند تک - الکترونی با Na/NH3 یا Li/NH3
می توان گروه های محافظت کنندهٔ بنزیل را با استفاده از عامل های اکسایشی گسترده ای حذف کرد از جمله:
• CrO3/استیک اسید در دمای محیط
اوزون
• ان - بروموسوکینیمید ( NBS )
• ان - یدوسوکینیمید ( NIS )
تری متیل سیلیل یدید ( Me3SiI ) در دی کلرومتان در دمای محیط ( به صورت گزینشی در شرایط خاص می توان بدست آورد )
پی - متوکسی بنزیل ( PMB ) را به عنوان یک گروه محافظت کننده برای الکل در تولید مواد آلی بکار می بریم.
• بازهای قوی مانند پودر پتاسیم هیدروکسید یا سدیم هیدرید و پی - متوکسی بنزیل هالید ( کلرید یا برمید ) [ ۸] [ ۹]
• ۴ - متوکسی بنزیل - ۲٬۲٬۲ - تری کلرواستیمیدات را می توان در نصب گروه PMB در حضور مواد زیر بکار برد:
• تری فلوئورومتان سولفونات اسکاندیم ( III ) ( Sc ( OTf ) 3 ) در تولوئن در دمای صفر درجهٔ سانتیگراد. [ ۱۰]
تری فلوئورومتان سولفونیک اسید TfOH در دی کلرومتان در دمای صفر درجهٔ سانتیگراد. [ ۱۱]
عکس گروه بنزیلعکس گروه بنزیلعکس گروه بنزیلعکس گروه بنزیلعکس گروه بنزیلعکس گروه بنزیل
این نوشته برگرفته از سایت ویکی پدیا می باشد، اگر نادرست یا توهین آمیز است، لطفا گزارش دهید: گزارش تخلف

پیشنهاد کاربران

بپرس