توسیل هیدرازون

یک توسیل هیدرازون در شیمی آلی، یک گروه عاملی است که ساختار کلی آن RR'C=N - NH - Ts باشد؛ که در آن Ts یک گروه توسیل است. برای دستیابی به ترکیب های آلی که چنین گروه عاملی داشته باشند به واکنش یک آلدئید یا کتون با توسیل هیدرازین نیازمندیم. [ ۱]
برای نمونه: کافور توسیل هیدرازون با کمک واکنش کافور و توسیل هیدرازین در اتانول با فروکافت هیدروکلریک اسید بدست می آید. [ ۲]
در واکنش شاپیرو از توسیل هیدرازون ها به عنوان گروه ترک کننده در واکنش حذفی بهره برده می شود. این واکنش به یک باز قوی نیازمند است. اگر از سدیم متواکسید به عنوان باز استفاده شود، نام واکنش، واکنش بمفورد استیونز خواهد بود. توسیل هیدرازون را می توان به کمک واکنشگرهای نابی همچون سدیم تترا هیدروبورات و بوران به آلکان های متناظرش کاهش داد.
نمک های توسیل هیدرازون ها می توانند با فلزات وارد واکنش شوند و کاربن فلز را تشکیل دهند همچنین در تشکیل حلقه های سیکلوپروپان و اپوکساید کاربرد داشته باشند. علاوه بر این، توسیل هیدرازون ها مادهٔ آغازگر برخی واکنش های جفت شدن نیز هستند.