الگوی استخلافی ارن

الگوی استخلافی آرن. الگوی استخلافی آرن ( به انگلیسی: Arene substitution pattern ) بخشی از اصول نامگذاری آیوپاک در شیمی آلی است و توصیف کننده موقعیت استخلاف های غیر از هیدروژن نسبت به یکدیگر در یک هیدروکربن آروماتیک است.
• در استخلاف ارتو، دو استخلاف در کنار یکدیگر موقعیت هایی را اشغال می کنند که ممکن است شماره ۱ و ۲ داشته باشند. در شکل، این موقعیت ها با R و ارتو مشخص شده اند.
• در استخلاف متا، استخلاف ها موقعیت های ۱ و ۳ ( در شکل با R و متا نشان داده شده ) را اشغال می کنند.
• در استخلاف پارا، استخلاف در آخرین کربن مقابل قرار می گیرد ( موقعیت ۱ و ۴، در شکل با R و پارا نشان داده شده ) .
به عنوان مثال تولوئیدین ها با این روش به سه ایزومر ارتو - تولوئیدین، متا - تولوئیدین و پارا - تولوئیدین دسته بندی می شوند.
از آنجا که گروه های الکترون دهنده هر دو هدایت کننده ارتو و پارا هستند، جداسازی این ایزومرها مشکلی شایع در شیمی سنتزی است. چندین روش برای جداسازی این ایزومرها وجود دارد:
• کروماتوگرافی ستونی اغلب این ایزومرها را جدا می کند، زیرا ارتو به طور کلی قطبی تر از پارا است.
• روش تبلور جزء به جزء برای به دست آوردن محصول خالص پارا به کار می رود. این روشبر این اصل استوار است که ایطومز پارا از ایزومز ارتو نامحلول تر بوده و در نتیجه اولین متبلور خواهد شد. باید مراقب بود تا از تبلور همزمان ایزومر ارتو جلوگیری شود. [ ۱]
• بسیاری از ایزومرهای ارتو و پارای حاوی گروه نیترو، نقطه جوش کاملاً متفاوتی دارند. این ایزومرها را اغلب می توان با تقطیر از هم جدا کرد. این ایزومرهای جدا شده را می توان به نمک های دی آزونیم تبدیل کرد و برای تهیه سایر ترکیبات خالصِ ارتو یا پارا استفاده کرد. [ ۲]
• استخلاف ایپسو دو استخلاف را توصیف می کند که موقعیت حلقه یکسانی را در یک ترکیب واسطه در طی یک جانشینی الکترون دوستی آروماتیکی به اشتراک می گذارند. تری متیل سیلیل، ترت - بوتیل و گروه های ایزوپروپیل می توانند کربوکاتیون پایدار تشکیل دهند، از این رو هدایت کننده ایپسو هستند.
• استخلاف مزو به استخلاف هایی گفته می شود که موقعیت بنزیلی را اشغال کرده اند. این حالت در ترکیباتی مانند calixarenes و آکریدین ها مشاهده می شود.
• استخلاف پِری در نفتالن ها و در استخلاف های موقعیت ۱ و ۸ رخ می دهد. [ نیازمند منبع]