واکنشگر گرینیارد ( به فرانسوی: Grignard ) یکی از معروف ترین اعضای طبقهٔ گسترده ای از اجسام، موسوم به ترکیبات آلی فلزی است. واکنشگر گرینیارد دارای فرمول عمومی RMgX و نام عمومی آلکیل منیزیم هالید است.
این واکنشگر به افتخار مخترع فرانسوی آن ویکتور گرینیارد نامیده شده است. [ ۱] [ ۲] ترکیبات آلی فلزی بسیار در شیمی آلی حائز اهمیت می باشند زیرا در این ترکیبات کربن نوکلئوفیل ( هسته دوست ) داریم که قابلیت حمله به الکترون دوست را داراست در نتیجه میتوانیم با استفاده از ترکیبات آلی فلزی پیوند کربن - کربن ایجاد کنیم که در شیمی آلی بسیار دارای اهمیت می باشد. از معرف گرینیارد میتوانیم به عنوان باز نیز در واکنش های شیمیایی استفاده نماییم .
وقتی محلولی از یک آلکیل هالید در اتیل اتر خشک را بر روی براده های فلز منیزیم می ریزیم، واکنش شدیدی رخ می دهد. محلول کدر می شود، شروع به جوشیدن می کند و فلز منیزیم به تدریج نا پدید می شود. محلول حاصل را، به افتخار ویکتور گرینیارد ( از دانشگاه لیون ) که بخاطر این کشف، جایزه نوبل سال ۱۹۱۲ را دریافت کرد، واکنشگر گرینیارد می نامند. این واکنشگر یکی از سودمندترین و تنوع پذیرترین واکنش های شناخته شده در شیمی آلی است. [ ۳]
واکنشگر گرینیارد معمولاً از طریق واکنش یک اورگانوهالوژن و فلز منیزیم تهیه می شود. از آنجایی که واکنشگرها با بخار آب و اکسیژن هوا به شدت واکنش می دهند، واکنش باید در گاز نیتروژن انجام شود. اورگانوهالوژن ها در واکنش با فلز منیزیم رفتارهای متفاوتی از خود نشان می دهند. برای مثال آلکیل یدید به سرعت با منیزیم واکنش می دهد، در حالی که بیشتر آریل کلریدها ( در صورت واکنش دادن ) بسیار آرام واکنش می دهند. [ ۲]
مکانیسم واکنش یک آلکیل هالید با فلز منیزیم:[ ۴]
در این ترکیبات پیوند کربن - منیزیم کووالانسی، ولی شدیداً قطبی است که در آن کربن الکترونها را از منیزیم الکتروپوزیتیو به سوی خود جلب می کند، پیوند منیزیم - هالوژن اساساً یک پیوند یونی است. واکنشگر گرینیارد شدیداً واکنش پذیر است. این واکنشگر با شماری از ترکیبات معدنی از جمله آب، کربن دی اکسید و اکسیژن و همچنین با بسیاری از انواع ترکیب های آلی واکنش می دهد. [ ۳]
این نوشته برگرفته از سایت ویکی پدیا می باشد، اگر نادرست یا توهین آمیز است، لطفا گزارش دهید: گزارش تخلفاین واکنشگر به افتخار مخترع فرانسوی آن ویکتور گرینیارد نامیده شده است. [ ۱] [ ۲] ترکیبات آلی فلزی بسیار در شیمی آلی حائز اهمیت می باشند زیرا در این ترکیبات کربن نوکلئوفیل ( هسته دوست ) داریم که قابلیت حمله به الکترون دوست را داراست در نتیجه میتوانیم با استفاده از ترکیبات آلی فلزی پیوند کربن - کربن ایجاد کنیم که در شیمی آلی بسیار دارای اهمیت می باشد. از معرف گرینیارد میتوانیم به عنوان باز نیز در واکنش های شیمیایی استفاده نماییم .
وقتی محلولی از یک آلکیل هالید در اتیل اتر خشک را بر روی براده های فلز منیزیم می ریزیم، واکنش شدیدی رخ می دهد. محلول کدر می شود، شروع به جوشیدن می کند و فلز منیزیم به تدریج نا پدید می شود. محلول حاصل را، به افتخار ویکتور گرینیارد ( از دانشگاه لیون ) که بخاطر این کشف، جایزه نوبل سال ۱۹۱۲ را دریافت کرد، واکنشگر گرینیارد می نامند. این واکنشگر یکی از سودمندترین و تنوع پذیرترین واکنش های شناخته شده در شیمی آلی است. [ ۳]
واکنشگر گرینیارد معمولاً از طریق واکنش یک اورگانوهالوژن و فلز منیزیم تهیه می شود. از آنجایی که واکنشگرها با بخار آب و اکسیژن هوا به شدت واکنش می دهند، واکنش باید در گاز نیتروژن انجام شود. اورگانوهالوژن ها در واکنش با فلز منیزیم رفتارهای متفاوتی از خود نشان می دهند. برای مثال آلکیل یدید به سرعت با منیزیم واکنش می دهد، در حالی که بیشتر آریل کلریدها ( در صورت واکنش دادن ) بسیار آرام واکنش می دهند. [ ۲]
مکانیسم واکنش یک آلکیل هالید با فلز منیزیم:[ ۴]
در این ترکیبات پیوند کربن - منیزیم کووالانسی، ولی شدیداً قطبی است که در آن کربن الکترونها را از منیزیم الکتروپوزیتیو به سوی خود جلب می کند، پیوند منیزیم - هالوژن اساساً یک پیوند یونی است. واکنشگر گرینیارد شدیداً واکنش پذیر است. این واکنشگر با شماری از ترکیبات معدنی از جمله آب، کربن دی اکسید و اکسیژن و همچنین با بسیاری از انواع ترکیب های آلی واکنش می دهد. [ ۳]
wiki: واکنشگر گرینیارد