واکنش حذفی

واکنش حذفی ( به انگلیسی: elimination reaction ) گونه ای واکنش آلی است که در آن دو جانشین در یک فرایند یک یا دو گامی، از یک مولکول حذف می شود. [ ۲] فرایند یک گامی ( یک مرحله ای ) را واکنش E2 و فرایند دو گامی را واکنش E1 می نامند. این عددها لزوماً ربطی به شمار گام ها در فرایند ندارد بلکه سینتیک واکنش های به ترتیب دومولکولی و تک مولکولی در اینجا مطرح است.
ذر بیشتر واکنش های حذفی دست کم یک هیدروژن از دست می رود تا یک پیوند دوگانه ساخته شود: غیراشباعی مولکول افزایش می یابد. همچنین ممکن است یک مولکول دچار واکنش حذفی کاهش دهنده شود به این معنی که والانس یک اتم در مولکول دو تا کاهش می یابد. دسته ای از واکنش های حذفی که از اهمیت ویژه ای برخوردارند، واکنش هایی است که در آن هالیدهای آلکیل با گروه ترک کننده خوبی درگیر می شود و پس از واکنش با یک باز لوئیس یک آلکن می سازد. گاهی واکنش حذفی در برابر واکنش افزایشی دانسته می شود.
در بازهٔ دههٔ ۱۹۲۰ سر کریستوفر اینگلد مدلی برای توضیح یک گونهٔ ویژه از واکنش های شیمیایی پیشنهاد کرد؛ این پیشنهاد همان سازوکار E2 بود. E2 در واقع برابر با حذف دومولکولی است. نکات پایه ای این واکنش عبارتند از:
• سازوکار تک - گامی که در آن پیوندهای کربن - هیدروژن و کربن - هالوژن شکسته می شود تا یک پیوند دوگانهٔ C=C از نوع پی بسازد.
ویژگی ها:
• E2 یک فرایند تک مرحله ای حذف، با حالت انتقال یکتا است.
• معمولاً با جانشین های درجه یک یا دوی آلکیل - هالید همراه است.
• سرعت واکنش که هم از آلکیل - هالید اثر می پذیرد و هم از مادهٔ قلیایی ( دومولکولی ) ، درجهٔ دو است.
• E2 باید یک مادهٔ شیمیایی به اندازهٔ کافی قوی داشته باشد تا بر یک اسید ضعیف چیره شود برای همین معمولاً یک مادهٔ قلیایی قوی مورد نیاز است.
واکنش ایزوبوتیل برمید با پتاسیماتوکسید در اتانول که در بالا نشان داده شده است، یک نمونه واکنش E2 است. محصول این واکنش ایزوبوتیلن، اتانول و پتاسیم برمید است.
E1 برای اشاره به حذف تک مولکولی در واقع، مدلی برای توضیح گونهٔ ویژه ای از واکنش شیمیایی حذفی است. ویژگی های این سازوکار عبارت است از:
• این یک فرایند دو گامی حذف است: ۱ ) یونی کردن ۲ ) حذف پروتون یا یون هیدروژن
• در یونش: پیوند کربن - هالوژن می شکند تا یک یون کربن با بار مثبت برجای بگذارد.
• حذف پروتون یون کربن