واکنش آلدول. واکنش آلدول ( به انگلیسی: Aldol reaction ) ابزاری برای ایجاد پیوندهای کربن - کربن در شیمی آلی است. [ ۱] [ ۲] [ ۳] این واکنش به صورت مستقل توسط شیمیدان روسی الکساندر برودین در سال ۱۸۶۹[ ۴] و شیمیدان فرانسوی چارلز - آدولف ورتز در سال ۱۸۷۲ کشف شد. [ ۵] [ ۶] [ ۷] در این واکنش دو گروه کربونیل دار با یکدیگر ترکیب می شوند ( در آزمایشات اولیه از آلدئیدها استفاده می شد ) و ترکیب جدید β - هیدروکسی کربونیل به وجود می آید. این محصولات به عنوان آلدول شناخته می شوند، که از ترکیب کلمات آلدهید وکتون ( ald ehyde + alk ol ) گرفته شده است. واحدهای ساختاری آلدول در بسیاری از مولکول های مهم طبیعی یا سنتزی یافت می شوند. [ ۸] [ ۹] [ ۱۰] به عنوان مثال، در تولید مقیاس وسیع مواد شیمیایی همچون پنتا اریتریتول[ ۱۱] و سنتز داروی آتورواستاتین، که نوعی کاهنده چربی خون است، استفاده می شود. [ ۱۲] [ ۱۳]
واکنش آلدول دو مولکول نسبتاً ساده را به یک مولکول پیچیده تر تبدیل می کند. افزایش پیچیدگی به این دلیل بوجود می آید که دو مرکز استریوژنیک جدید ( در کربن آلفا و بتا ترکیب اضافی آلدول، که در طرح زیر با ستاره مشخص شده اند ) تشکیل می شوند. روش مدرن نه تنها امکان انجام واکنش های آلدول با بازده بالا را امکان پذیر می سازد، بلکه تنظیمات نسبی و مطلق این مرکزهای کایرال را نیز کنترل می کند. [ ۱۴] این توانایی در سنتز انتخابی استریوایزومر خاص قابل توجه است زیرا استریوایزومرهای مختلف می توانند از نظر شیمیایی و زیستی بسیار متفاوت باشند.
به عنوان مثال، واحدهای آلدول استریوژنیک به ویژه در پلی کتیدها، دسته ای از مولکول های موجود در ارگانیسم های بیولوژیکی متداول هستند. در طبیعت، پلی کتیدها توسط آنزیم هایی ساخته می شوند که بر روی تراکم های تکراری کلایزن اثر می کنند. سپس محصولات ۳٬۱ - دی کربونیل این واکنش ها می توانند به طیف گسترده ای از ساختارهای جالب مشتق شوند. غالباً، چنین اشتقاق هایی شامل کاهش یکی از گروه های کربونیل، و تولید زیر واحد آلدولی است. برخی از این ساختارها دارای خواص بیولوژیکی قوی هستند: به عنوان مثال داروی سرکوب کننده سیستم ایمنی FK506، عامل ضد تومور دیسکودرمولید یا عامل ضد قارچ آمفوتریسین B. اگرچه سنتز بسیاری از این ترکیبات زمانی تقریباً غیرممکن تلقی می شد، روش آلدول در بسیاری از موارد امکان سنتز کارآمد آن ها را فراهم نموده است. [ ۱۵]
این نوشته برگرفته از سایت ویکی پدیا می باشد، اگر نادرست یا توهین آمیز است، لطفا گزارش دهید: گزارش تخلفواکنش آلدول دو مولکول نسبتاً ساده را به یک مولکول پیچیده تر تبدیل می کند. افزایش پیچیدگی به این دلیل بوجود می آید که دو مرکز استریوژنیک جدید ( در کربن آلفا و بتا ترکیب اضافی آلدول، که در طرح زیر با ستاره مشخص شده اند ) تشکیل می شوند. روش مدرن نه تنها امکان انجام واکنش های آلدول با بازده بالا را امکان پذیر می سازد، بلکه تنظیمات نسبی و مطلق این مرکزهای کایرال را نیز کنترل می کند. [ ۱۴] این توانایی در سنتز انتخابی استریوایزومر خاص قابل توجه است زیرا استریوایزومرهای مختلف می توانند از نظر شیمیایی و زیستی بسیار متفاوت باشند.
به عنوان مثال، واحدهای آلدول استریوژنیک به ویژه در پلی کتیدها، دسته ای از مولکول های موجود در ارگانیسم های بیولوژیکی متداول هستند. در طبیعت، پلی کتیدها توسط آنزیم هایی ساخته می شوند که بر روی تراکم های تکراری کلایزن اثر می کنند. سپس محصولات ۳٬۱ - دی کربونیل این واکنش ها می توانند به طیف گسترده ای از ساختارهای جالب مشتق شوند. غالباً، چنین اشتقاق هایی شامل کاهش یکی از گروه های کربونیل، و تولید زیر واحد آلدولی است. برخی از این ساختارها دارای خواص بیولوژیکی قوی هستند: به عنوان مثال داروی سرکوب کننده سیستم ایمنی FK506، عامل ضد تومور دیسکودرمولید یا عامل ضد قارچ آمفوتریسین B. اگرچه سنتز بسیاری از این ترکیبات زمانی تقریباً غیرممکن تلقی می شد، روش آلدول در بسیاری از موارد امکان سنتز کارآمد آن ها را فراهم نموده است. [ ۱۵]
wiki: واکنش آلدول