هیدروکربن آروماتیک. یک هیدروکربن آروماتیک یا آرن[ ۱] ( به انگلیسی: aromatic hydrocarbon یا arene ) که گاهی با نام آریل هیدروکربن[ ۲] خوانده می شود، هیدروکربنی است که در آن پیوندهای دوگانه و یگانهٔ جایگزینی با اتم های کربن برقرار است. عبارت آروماتیک ( aromatic ) پیش از آنکه فرایند پیوند آروماتیک شناخته شود، کاربرد داشت دلیل کاربرد آن بوی شیرین بسیاری از این گونه ترکیب ها بود؛ واژهٔ آروماتیک به معنی خوشبو است. جایگیری شش اتم کربن در یک ترکیب آروماتیک را حلقهٔ بنزن می گوییم چون ساده ترین شکل ممکن برای این هیدروکربن ها بنزن است. هیدروکربن های آروماتیک در دو دستهٔ مونوکلینیک ( MAH ) و پلی کلینیک ( PAH ) دیده می شوند.
ترکیب هایی با نام هتروآرن ( heteroarenes ) که ترکیب بنزنی ندارند ولی از قاعدهٔ هوکل پیروی می کنند هم در ردهٔ ترکیب های آروماتیک جای می گیرند. در این ترکیب ها دست کم یک اتم کربن با یک هترواتم مانند اکسیژن، نیتروژن یا گوگرد جایگزین شده است. برای نمونه می توان به فوران اشاره کرد. در این ترکیب هتروسیکلی پنج اتم در حلقه است که یکی از آن ها اکسیژن است. پیریدین هم یک ترکیب هتروسیکلی دیگر است که شش اتم در حلقه دارد و یکی از اتم هایش نیتروژن است. [ ۳]
بنزن با فرمول C۶H۶ ساده ترین و نخستین هیدروکربن آروماتیک شناخته است که نخستین بار فردریش آگوست ککوله در سدهٔ ۱۹ میلادی آن را شناسایی کرد. هر اتم کربن در حلقهٔ شش تایی، چهار الکترون را به اشتراک می گذارد. که یکی به هیدروژن و باقی مانده به دو اتم کربن همسایه داده می شود که می تواند به صورت پیوند دوگانه یا یگانه به اشتراک گذاشته شود.
نمایش ساختار آن هم به صورت یک شش ضلعی است با حلقه ای در درون آن، این حلقه نشان می دهد که الکترون ها درون مولکول در اوربیتال هایی که میان چند اتم همسایه گسترده شده اند، شناورند. این نمایش همچنین طبیعت یکسان شش پیوند کربن - کربن را نشان می دهد ( رتبهٔ پیوند ~ ۱٫۵ ) این تعادل در فرم های رزونانسی به خوبی توضیح داده شده است. الکترون ها در بالا و پایین حلقه در حرکتند و با میدان مغناطیسی که تولید می کنند این حلقه را مسطح نگه می دارند.
ویژگی های عمومی:
• نمایش پیوند آروماتیک
• نسبت کربن - هیدروژن بالا است.
• به دلیل نسبت کربن - هیدروژن بالا این مواد با شعلهٔ دودی - زرد می سوزند.
• این مواد دستخوش واکنش های جانشینی الکتروندوستی ( الکتروفیلی ) و جانشینی آروماتیکی هسته دوستی ( نوکلئوفیلی ) می شوند.
این نوشته برگرفته از سایت ویکی پدیا می باشد، اگر نادرست یا توهین آمیز است، لطفا گزارش دهید: گزارش تخلفترکیب هایی با نام هتروآرن ( heteroarenes ) که ترکیب بنزنی ندارند ولی از قاعدهٔ هوکل پیروی می کنند هم در ردهٔ ترکیب های آروماتیک جای می گیرند. در این ترکیب ها دست کم یک اتم کربن با یک هترواتم مانند اکسیژن، نیتروژن یا گوگرد جایگزین شده است. برای نمونه می توان به فوران اشاره کرد. در این ترکیب هتروسیکلی پنج اتم در حلقه است که یکی از آن ها اکسیژن است. پیریدین هم یک ترکیب هتروسیکلی دیگر است که شش اتم در حلقه دارد و یکی از اتم هایش نیتروژن است. [ ۳]
بنزن با فرمول C۶H۶ ساده ترین و نخستین هیدروکربن آروماتیک شناخته است که نخستین بار فردریش آگوست ککوله در سدهٔ ۱۹ میلادی آن را شناسایی کرد. هر اتم کربن در حلقهٔ شش تایی، چهار الکترون را به اشتراک می گذارد. که یکی به هیدروژن و باقی مانده به دو اتم کربن همسایه داده می شود که می تواند به صورت پیوند دوگانه یا یگانه به اشتراک گذاشته شود.
نمایش ساختار آن هم به صورت یک شش ضلعی است با حلقه ای در درون آن، این حلقه نشان می دهد که الکترون ها درون مولکول در اوربیتال هایی که میان چند اتم همسایه گسترده شده اند، شناورند. این نمایش همچنین طبیعت یکسان شش پیوند کربن - کربن را نشان می دهد ( رتبهٔ پیوند ~ ۱٫۵ ) این تعادل در فرم های رزونانسی به خوبی توضیح داده شده است. الکترون ها در بالا و پایین حلقه در حرکتند و با میدان مغناطیسی که تولید می کنند این حلقه را مسطح نگه می دارند.
ویژگی های عمومی:
• نمایش پیوند آروماتیک
• نسبت کربن - هیدروژن بالا است.
• به دلیل نسبت کربن - هیدروژن بالا این مواد با شعلهٔ دودی - زرد می سوزند.
• این مواد دستخوش واکنش های جانشینی الکتروندوستی ( الکتروفیلی ) و جانشینی آروماتیکی هسته دوستی ( نوکلئوفیلی ) می شوند.
wiki: هیدروکربن آروماتیک