قواعد توالی کان–اینگولد–پریلاگ ( به انگلیسی: Cahn–Ingold–Prelog priority rules ) یا به صورت مخفف CIP، که به افتخار سه شیمی دانان آلی به نام های رابرت سیدنی کان، کریستوفر کلک اینگولد و ولادیمیر پریلاگ نامگذاری شده است، فرایندی استاندارد است که در شیمی آلی جهت نامگذاری ترکیبات دارای ایزومر فضایی کاربرد دارد. مهمترین کاربرد آن در تعیین اولویت برای نشانه گذاری E - Z حول پیوند دوگانه و نشانه گذاری R - S حول مراکز فضایی در ترکیبات کایرال است. [ ۱] [ ۲]
مراحل نامگذاری مولکول ها با استفاده از سیستم CIP اغلب به صورت زیر ارائه می شود:
• شناسایی مراکز فضایی یا پیوندهای دوگانه؛
• تعیین اولویت گروه های متصل به هر اتم مرکز یا اتم دو پیوند.
• تخصیص توصیف کننده های R/S و E/Z.
• اتم های متصل به مرکز فضایی یا کربن پیوند دوگانه ای که دارای بالاترین عدد اتمی باشند، بالاترین اولویت را دارند. اولویت های بعدی به ترتیب کاهش عدد اتمی قرار دارند؛ مثلاً در هالوژن ها ترتیب اولویت به صورت زیر است:
I > B r > C l > F
• اگر بر اساس قاعده نخست اولویت ها برابر بود به سراغ اتم های دوم، سوم و… رفته و بر اساس آن ها تصمیم می گیریم؛ مثلاً در استخلاف اتیل اولین کربن به اتم های H , H و C متصل است ولی اولین کربن استخلاف متیل به H, H و H متصل است پس اتیل از متیل اولویت بالاتری دارد.
• در استخلاف های دارای پیوند چندگانه، تعداد اتم های متصل به تعداد پیوندهای چند گانه شمرده می شود؛ مثلاً در –N=N– به هر کدام از اتم های نیتروژن یک اتم نیتروژن متصل است ولی چون پیوند دوگانه است در قواعد توالی دو بار شمارش می شود. [ ۳]
این نوشته برگرفته از سایت ویکی پدیا می باشد، اگر نادرست یا توهین آمیز است، لطفا گزارش دهید: گزارش تخلفمراحل نامگذاری مولکول ها با استفاده از سیستم CIP اغلب به صورت زیر ارائه می شود:
• شناسایی مراکز فضایی یا پیوندهای دوگانه؛
• تعیین اولویت گروه های متصل به هر اتم مرکز یا اتم دو پیوند.
• تخصیص توصیف کننده های R/S و E/Z.
• اتم های متصل به مرکز فضایی یا کربن پیوند دوگانه ای که دارای بالاترین عدد اتمی باشند، بالاترین اولویت را دارند. اولویت های بعدی به ترتیب کاهش عدد اتمی قرار دارند؛ مثلاً در هالوژن ها ترتیب اولویت به صورت زیر است:
I > B r > C l > F
• اگر بر اساس قاعده نخست اولویت ها برابر بود به سراغ اتم های دوم، سوم و… رفته و بر اساس آن ها تصمیم می گیریم؛ مثلاً در استخلاف اتیل اولین کربن به اتم های H , H و C متصل است ولی اولین کربن استخلاف متیل به H, H و H متصل است پس اتیل از متیل اولویت بالاتری دارد.
• در استخلاف های دارای پیوند چندگانه، تعداد اتم های متصل به تعداد پیوندهای چند گانه شمرده می شود؛ مثلاً در –N=N– به هر کدام از اتم های نیتروژن یک اتم نیتروژن متصل است ولی چون پیوند دوگانه است در قواعد توالی دو بار شمارش می شود. [ ۳]
