سنتز دی اکسیندول مارتینت ( به انگلیسی: Martinet dioxindole synthesis ) برای اولین بار در سال ۱۹۱۳ توسط جی. مارتینت گزارش شد. [ ۱] این فرایند یک واکنش شیمیایی است که در آن یک آنیلین نوع اول یا نوع دوم یا آمینِ آروماتیکِ استخلاف شده با اتیل یا متیل استرِ مزوگزالیک اسید متراکم می شود تا در غیاب اکسیژن، دی اکسیندول سنتز شود. [ ۲] دی اکسیندول یک ترکیب آلی هتروسیکلی غیر آروماتیک است که از دو حلقه ۶ و ۵ عضوی به هم جوش خورده تشکیل شده است. این ترکیب مشتق هیدروکسیِ اکسیندول است که نخستین بار از کاهش ایزاتین با ملغمه سدیم در یک محلول قلیایی تهیه شد. [ ۳]
در مرحله اول، گروه آمینویِ رویِ آنیلین ( ۱ ) به کربونیلِ اتیل اگزومالونات ( ۲ ) حمله می کند. یک پروتون از نیتروژن توسط اکسیژن استخراج می شود و یک گروه الکل تشکیل می شود ( ۳ ) . کربونیل دوباره تشکیل می شود تا یک گروه کتو بسازد و یک مولکول اتانول از ساختار ترک شود ( ۴ ) . در مرحله بعد، یک واکنش بسته شدن حلقه رخ می دهد. حلقه بنزنِ آروماتیک به کربونیلِ تا حدی مثبت حمله می کند و یک حلقه پنج عضوی تشکیل می دهد ( ۵ ) . پس از انتقال پروتون ( ۶ ) ، ایزومری شدن یا یک جابجایی هیدرید رخ می دهد و آروماتیک بودن در حلقه شش عضوی، بازیابی می شود ( ۷ ) . در حضور باز، استر، هیدرولیز می شود، و اتانول از بین می رود ( ۸ ) و کربوکسیل زدایی رخ می دهد ( ۹ ) . محصول به دست آمده، دی اکسیندول مورد نظر ( ۱۰ ) است. [ ۴]
در حضور اکسیژن، دی اکسیندول از طریق اکسایش به ایزاتین تبدیل می شود. [ ۲]
سنتز دی اکسیندول مارتینت در تهیه مشتقات اکسیندول استفاده می شود. مشتقات اکسینول که در محصولات طبیعی یافت می شوند به دلیل تنوع ساختاری در تحقیقات علمی محبوبیت دارند. ۳ - هیدروکسی - ۲ - اکسیندول ۳ - استخلافی، هسته ساختاری طیف گسترده ای از ترکیبات مهم زیستی است که در محصولات طبیعی یافت می شود. ساختار ۳ - هیدروکسی - ۲ - اکسیندول ۳ - استخلافی دارای خواص آنتی اکسیدانی، ضد سرطانی، ضد HIV و محافظت کننده عصبی است. استفاده از این هسته ساختاری برای سنتز دارو و مسیرهای سلولی مربوطه به طور گسترده مورد مطالعه قرار گرفته است. [ ۵] افزودن انانتیوگزینِ مشتقاتِ اکسیندول ۳ - استخلافی به الکترون دوست های مختلف، دسترسی به مشتقات اکسیندول کایرال ۳٬۳ - استخلافی را امکان پذیر می سازد. دی اکسیندول یک هسته دوست قوی برای افزایش مایکلِ دی اکسیندول ها به نیتروآلکن ها به منظور بدست آوردن مشتقات اکسیندول ۳٬۳ - استخلافی است. [ ۶]
این نوشته برگرفته از سایت ویکی پدیا می باشد، اگر نادرست یا توهین آمیز است، لطفا گزارش دهید: گزارش تخلفدر مرحله اول، گروه آمینویِ رویِ آنیلین ( ۱ ) به کربونیلِ اتیل اگزومالونات ( ۲ ) حمله می کند. یک پروتون از نیتروژن توسط اکسیژن استخراج می شود و یک گروه الکل تشکیل می شود ( ۳ ) . کربونیل دوباره تشکیل می شود تا یک گروه کتو بسازد و یک مولکول اتانول از ساختار ترک شود ( ۴ ) . در مرحله بعد، یک واکنش بسته شدن حلقه رخ می دهد. حلقه بنزنِ آروماتیک به کربونیلِ تا حدی مثبت حمله می کند و یک حلقه پنج عضوی تشکیل می دهد ( ۵ ) . پس از انتقال پروتون ( ۶ ) ، ایزومری شدن یا یک جابجایی هیدرید رخ می دهد و آروماتیک بودن در حلقه شش عضوی، بازیابی می شود ( ۷ ) . در حضور باز، استر، هیدرولیز می شود، و اتانول از بین می رود ( ۸ ) و کربوکسیل زدایی رخ می دهد ( ۹ ) . محصول به دست آمده، دی اکسیندول مورد نظر ( ۱۰ ) است. [ ۴]
در حضور اکسیژن، دی اکسیندول از طریق اکسایش به ایزاتین تبدیل می شود. [ ۲]
سنتز دی اکسیندول مارتینت در تهیه مشتقات اکسیندول استفاده می شود. مشتقات اکسینول که در محصولات طبیعی یافت می شوند به دلیل تنوع ساختاری در تحقیقات علمی محبوبیت دارند. ۳ - هیدروکسی - ۲ - اکسیندول ۳ - استخلافی، هسته ساختاری طیف گسترده ای از ترکیبات مهم زیستی است که در محصولات طبیعی یافت می شود. ساختار ۳ - هیدروکسی - ۲ - اکسیندول ۳ - استخلافی دارای خواص آنتی اکسیدانی، ضد سرطانی، ضد HIV و محافظت کننده عصبی است. استفاده از این هسته ساختاری برای سنتز دارو و مسیرهای سلولی مربوطه به طور گسترده مورد مطالعه قرار گرفته است. [ ۵] افزودن انانتیوگزینِ مشتقاتِ اکسیندول ۳ - استخلافی به الکترون دوست های مختلف، دسترسی به مشتقات اکسیندول کایرال ۳٬۳ - استخلافی را امکان پذیر می سازد. دی اکسیندول یک هسته دوست قوی برای افزایش مایکلِ دی اکسیندول ها به نیتروآلکن ها به منظور بدست آوردن مشتقات اکسیندول ۳٬۳ - استخلافی است. [ ۶]
wiki: سنتز دی اکسیندول مارتینت