سنتز امینو اسید اشترکر

سنتز آمینو اسید اشترکر. سنتز آمینو اسید اشترکر ( به آلمانی: Strecker ) ( در تلفظ انگلیسی استرکر خوانده می شود ) که به شکل ساده با عنوان سنتز اشترکر نیز شناخته می شود، روشی برای سنتز آمینو اسیدها از واکنش یک آلدهید با آمونیاک در حضور پتاسیم سیانید است. در طی واکنش تراکمی، یک α - آمینونیتریل تولید می شود که متعاقباً هیدرولیز شده و آمینو اسید مورد نظر را ایجاد می کند. [ ۱] [ ۲] این روش به صورت تجاری برای تولید متیونینِ راسمیک از متیونال استفاده می شود. [ ۳]
در حالی که استفاده از نمک های آمونیوم، آمینو اسیدهای استخلاف نشده می دهد، آمین های نوع اول و دوم آمینو اسیدهای استخلاف شده می دهند. به همین ترتیب، استفاده از کتون ها، به جای آلدهیدها، آمینو اسیدهای α، α - استخلافی می دهد. [ ۴]
در بخش اول واکنش، اکسیژنِ کربونیلِ یک آلدهید پروتونه می شود و به دنبال آن یک حمله هسته دوستی آمونیاک به کربنِ کربونیل انجام می شود. پس از تبادل پروتون بعدی، آب از حدواسط یون ایمینیم جدا می شود. سپس یک یون سیانید به کربن ایمینیم حمله می کند و یک آمینونیتریل تولید می کند.
در بخش دوم سنتز اشترکر، نیتروژنِ نیتریلِ آمینونیتریل پروتونه می شود و کربنِ نیتریل توسط یک مولکول آب مورد حمله قرار می گیرد. در ادامه پس از تبادل پروتون و حمله هسته دوستی آب به کربنِ نیتریل سابق، یک ۲٬۱ - دی آمینو - دی ال تشکیل می شود. آمونیاک متعاقباً پس از پروتونه شدن گروه آمینو از بین می رود و در نهایت از پروتون زدایی یک گروه هیدروکسیل یک آمینو اسید تولید می شود.
یکی از نمونه های سنتز اشترکر، سنتز مشتق ال - والین در مقادیر بالا است که از متیل ایزوپروپیل کتون شروع می شود:[ ۵] [ ۶]
واکنش های اشترکر نامتقارن به خوبی توسعه یافته اند. با جایگزینی ( S ) - آلفا - فنیل اتیل آمین به جای آمونیاک به عنوان کمکی کایرال، محصول نهایی واکنش آلانین کایرال خواهد بود. [ ۷]
واکنش اشترکرِ نامتقارنِ کاتالیزوری را می توان با استفاده از کاتالیزورهای مشتق شده از تیواوره انجام داد. [ ۸] در سال ۲۰۱۲ یک کاتالیزور مشتق شده از BINOL برای تولید آنیونِ سیانیدِ کایرال استفاده شد. [ ۹]
شیمیدان آلمانی آدولف اشترکر مجموعه ای از واکنش های شیمیایی را کشف کرد که یک آمینو اسید از یک آلدهید یا کتون تولید می کند. [ ۱۰] [ ۱۱] استفاده از آمونیاک یا نمک های آمونیوم در این واکنش آمینو اسیدهای استخلاف نشده می دهد. در واکنش اولیه اشترکر، استالدهید، آمونیاک و هیدروژن سیانید با هم ترکیب شدند و پس از هیدرولیز، آلانین تشکیل شد. مشخص شده است که استفاده از آمین های نوع اول و دوم به جای آمونیوم باعث تولید آمینو اسیدهای N - استخلافی می شود. [ ۱۱]