سنتز الن دورینگ–لافلام

سنتز آلن دورینگ–لافلام. در شیمی آلی، سنتز آلن دورینگ–لافلام ( به انگلیسی: Doering–LaFlamme allene synthesis ) عبارت است از تبدیل آلکن ها به آلن ها که با وارد کردن یک اتم کربن به آن ها صورت می پذیرد. [ ۱] این نام واکنش به افتخار ویلیام فون اگرز دورینگ و یکی از همکارانش که اولین بار آن را گزارش کردند، نامگذاری شده است. [ ۲]
واکنش یک فرایند دو مرحله ای است که در آن ابتدا آلکن با دی کلروکاربن یا دی بروموکاربن واکنش داده و یک دی هالوسیکلوپروپان تشکیل می دهد. سپس این واسطه با یک فلز احیاکننده مانند سدیم یا منیزیم یا با یک واکنش گر آلی لیتیم واکنش داده می شود. در هر دو روش، کربن دی هالوژنه شده به ساختار کاربن یا کاربنوئید - مانند تبدیل می شود. سیکلوپروپیل کاربنِ حاصل شده، مجدداً بازآرایی شده و محصول آلن را تشکیل می دهد. [ ۳] ماهیت الکترونی واسطه کاربن کاملاً شناخته نشده است. چندین سازوکار مختلف برای بازآرایی الکتروسیکلی این واکنش مورد مطالعه قرار گرفته است. [ ۴]