سنتز الدهید استیفن

دانشنامه عمومی

سنتز آلدهید استیفن. سنتز آلدهید استیفن[ الف] ، یک نام واکنش در شیمیست که نخستین بار توسط هنری استفن ( OBE/MBE ) گزارش شد. این واکنش شامل تولید آلدهیدها ( R - CHO ) از نیتریل ها ( R - CN ) با استفاده از قلع ( II ) کلرید ( SnCl2 ) ، اسید کلریدریک ( HCl ) و سردایش[ ب] نمک ایمینیوم حاصله ( +Cl− ) با آب ( H2O ) است. [ ۱] [ ۲] در طول سنتز، آمونیوم کلرید نیز تولید می شود.
طرح زیر مکانیسم واکنش را نشان می دهد:
با افزودن هیدروژن کلرید، نیتریل استفاده شده ( 1 ) به نمک مربوطه خود ( 2 ) تبدیل می شود. اعتقاد بر این است که این نمک با انتقال تک الکترون توسط قلع ( II ) کلرید ( 3a و 3b ) کاهش می یابد. [ ۳] نمک حاصله ( 4 ) پس از مدتی به صورت آلدیمین قلع کلرید ( 5 ) رسوب می کند. هیدرولیز گونه ( 5 ) یک همیآمینال ( 6 ) تولید می کند که از آن یک آلدهید ( 7 ) تشکیل می شود.
استخلاف هایی که چگالی الکترون را افزایش می دهند، تشکیل ترکیب اضافی آلدیمین - قلع کلرید را افزایش می دهند. با استخلاف های الکترون کشنده، تشکیل آمید کلرید تسهیل می شود. [ ۴] در گذشته، واکنش با رسوب دادن آلدیمین - قلع کلرید، شستن آن با اتر و سپس هیدرولیز آن انجام می شد. با این حال، مشخص شده است که این مرحله غیر ضروری است و آلدیمین - قلع کلرید را می توان مستقیماً در محلول هیدرولیز کرد. [ ۵]
این واکنش زمانی کارآمدتر است که از نیتریل های آروماتیک به جای آلیفاتیک استفاده شود. با این حال، حتی برای برخی از نیتریل های آروماتیک ( مانند 2 - سیانوبنزوئیک اسید اتیل استر ) نیز بازده می تواند کم باشد. [ ۶]
در روش سان - مولر[ پ] [ ۷] [ ۸] نمک ایمینیوم میانی از واکنش یک آمید PhCONHPh با فسفر پنتاکلرید به دست می آید.
↑ Stephen aldehyde synthesis ↑ quenching ↑ Sonn - Müller
واکنش پینر – واکنشی مشابه با استفاده از الکل ها یا آمین ها به عنوان هسته دوست و بدون احیا که استرها، کربوکسیمیداتها یا ارتواسترها را تولید می کند.
عکس سنتز آلدهید استیفنعکس سنتز آلدهید استیفن
این نوشته برگرفته از سایت ویکی پدیا می باشد، اگر نادرست یا توهین آمیز است، لطفا گزارش دهید: گزارش تخلف

پیشنهاد کاربران

بپرس