تولوئن

تولوئن ( به انگلیسی: Toluene ) از هیدروکربن های آروماتیک است و به مقدار بسیاری در قطران زغال سنگ یافت می شود. مایعی بی رنگ و آتش گیری است و به عنوان حلال در صنایع مختلفی چون رنگ و رزین کاربرد دارد. فرمول شیمیایی آن C6H5CH۳ می باشد و از واکنش متیل یدید ( CH3I ) با بنزن و آلومینیوم کلراید ( AlCl3 ) می توان آن را در شرایط آزمایشگاهی تولید کرد.
با اکسایش تولوئن توسط یک اکسنده قوی نظیر سولفوسالیسیک اسید می توانیم به یکی از مشتقات تولوئن ( بنزن ) به نام بنزوئیک اسید دست یافت. بنزوئیک اسید جامدی سفید رنگ با بلورهای سوزنی شکل است که خاصیت ضد کپک داشته و به همین دلیل در صنعت سوسیس و کالباس سازی از آن استفاده می شود. کلیه مشتقات بنزن کم و بیش سرطانزا هستند.
تولوئن هیدروکربنی آروماتیک با فرمول شیمیایی C6H5CH3 یا C7H8 است. این ماده که شامل یک گروه متیل متصل به حلقه بنزنی است دارای خواصی مشابه بنزن ولی بسیار کم خطرتر از این ماده است.
روش تولید تولوئن در شرایط آزمایشگاهی به طور خلاصه به شرح زیر است:
در داخل یک لوله آزمایش بزرگ و مقاوم، ۲ml از مایع بنزن را با چند قطره از یدید متیل ( CH3I ) و ۰٫۴ گرم آلومینیوم کلراید ( AlCl3 ) پودری شکل به آرامی حرارت دهید تا هنگامی که کاغذ تورنسل مرطوب شده در بالای لوله آزمایش، از رنگ آبی به سرخ تبدیل شده و پایان واکنش را مشخص نماید.
تولوئن ( متیل بنزن یا فنیل متان ) ، مایعی صاف و نامحلول در آب با بویی شبیه بوی تینرهای رنگ معمولی است. تولوئن از گروه ترکیبات آروماتیک است و به عنوان یک مادهٔ اولیه و همچنین حلال شیمیایی کاربرد دارد. کاربردهای دیگر آن عبارتست از حلال رنگ، تینر رنگ، درزگیر سیلیکونی، واکنش گر شیمیایی، پلاستیک، جوهر چاپ، چسب، لاک و ضدعفونی کننده و گندزدا. همچنین می توان از آن برای ساخت فوم و TNT استفاده نمود.
تولوئن کاربرد آن به عنوان دارویی استنشاقی برای زدودن سموم می باشد. سمیت تولوئن در مقایسه با بنزن بسیار کمتر است. هرچند غلظت بسیار بالایی لازم است تا تنفس تولوئن منجر به مرگ شود، اما غلظت های کمتر آن به راحتی بر روی سیستم عصبی تأثیر می گذارند. غلظت های کم تا متوسط تولوئن، سبب خستگی، سرگیجه، ضعف، رفتار نامتعادل، نقصان حافظه، بی خوابی، کم اشتهایی، و کم شدن دید و شنوایی می گردد. این حالات با از بین رفتن حضور تولوئن، کم می شوند. تولوئن ممکن است بر کلیه اثر نامطلوب بگذارد. هیچ مدرکی دال بر سرطان زا بودن تولوئن در دست نیست. غلظت مجاز 20ppm برای محیط کار توسط OSHA و mg/l۱ توسط EPA برای آب آشامیدنی توصیه شده اند. تولوئن نه تنها از طریق استنشاق بخارش می تواند به بدن انسان وارد شود، بلکه از خاک های آلوده شده هم این امکان وجود دارد؛ چرا که در این حالت، امکان تماس مستقیم انسان با خاک، نوشیدن آب زیرزمینی آلوده و تبخیر از خاک وجود دارد. با توجه به سرطان زا بودن بنزن، هم اکنون از تولوئن که خواصی شبیه به بنزن دارد، به عنوان جانشین استفاده می شود. [ ۱]