ایندول

ایندول یک ترکیب آلیِ هتروسیکلِ آروماتیک با فرمول شیمیایی C۸H۷N است. ساختاری دو حلقه ای دارد که از یک حلقه بنزنِ شش عضوی به یک حلقه پیرولِ پنج عضوی به هم جوش خورده تشکیل شده است. ایندول به طور گسترده در طبیعت توزیع شده است و می تواند توسط باکتری های مختلف تولید شود. ایندول به عنوان یک مولکول پیام رسانی بین سلولی، جنبه های مختلف فیزیولوژی باکتری را تنظیم می کند، از جمله تشکیل اسپور، پایداری پلاسمیدی، مقاومت در برابر داروها، تشکیل بیوفیلم و ویرولانس. [ ۲] آمینو اسید تریپتوفان یک مشتق از ایندول و پیش ساز انتقال دهنده عصبی سروتونین است. [ ۳]
ایندول در دمای اتاق جامد است. به طور طبیعی در مدفوع انسان وجود دارد و دارای بوی شدید مدفوع است. با این حال، در غلظت های بسیار کم، بوی گل می دهد، [ ۴] و جزء بسیاری از عطرها است. در قطران زغال سنگ نیز وجود دارد.
استخلاف مربوط به یک ایندول را، ایندولیل می نامند.
ایندول عمدتاً در موقعیت ۳ تحت جانشینی الکترون دوستی قرار می گیرد. ایندول های استخلافی عناصر ساختاری ( و برای برخی از ترکیبات، پیش سازهای سنتزی ) آلکالوئیدهای تریپتامین مشتق شده از تریپتوفان هستند که شامل ناقل های عصبی سروتونین و ملاتونین و همچنین داروهای روانگردان طبیعی دی متیل تریپتامین و سیلوسایبین است. سایر ترکیبات ایندولی شامل هورمون گیاهی اکسین ( ایندول - ۳ - استیک اسید، IAA ) ، تریپتوفول، داروی ضدالتهاب ایندومتاسین و بتا بلاکر پیندولول است.
نام ایندول، تکواژ چندوجهی از کلمات ind igo و ole um است، زیرا ایندول ابتدا با استفاده از رنگ نیل با اولئوم جداسازی شد.
ایندول ها و مشتقات آن ها در برابر سل، مالاریا، دیابت، سرطان، میگرن، تشنج، فشار خون بالا، عفونت های باکتریایی استافیلوکوکوس اورئوس مقاوم به متی سیلین ( MRSA ) و حتی ویروس ها اثرات دارویی نوید بخشی دارند. [ ۵] [ ۶] [ ۷] [ ۸] [ ۹]
ایندول و مشتقات آن را می توان با روش های مختلفی سنتز کرد. [ ۱۰] [ ۱۱] [ ۱۲]
مسیرهای اصلی صنعتی از آنیلین از طریق واکنش فاز بخار با اتیلن گلیکول در حضور کاتالیزورها شروع می شود:
به طور کلی، واکنش ها در دمایی بین ۲۰۰ تا ۵۰۰ درجه سانتی گراد انجام می شوند. بازده می تواند تا ۶۰٪ باشد. سایر پیش سازهای ایندول عبارتند از فرمیل تولوئیدین، ۲ - اتیل آنیلین و ۲ - ( ۲ - نیتروفنیل ) اتانول، که همگی تحت واکنش حلقوی شدن قرار می گیرند. [ ۱۳]