اکسایش هاس–بندر

در شیمی آلی، اکسایش هاس - بندر[ الف] ( همچنین با نام سنتز کربونیل هاس - بندر[ ب] [ ۱] نیز شناخته می شود ) یک واکنش اکسایش آلی است که با استفاده از نمک سدیم ۲ - نیتروپروپان به عنوان اکسید کننده، بنزیل هالیدها را به بنزآلدهید تبدیل می کند. [ ۲] این واکنش به افتخار هنری بی. هاس و مایرون ال. بندر، که اولین بار آن را در سال ۱۹۴۹ گزارش کردند[ ۳] نامگذاری شده است.
فرایند واکنش با پروتون زدایی ۲ - نیتروپروپان در کربن α آغاز می شود تا یک آنیون تثبیت شده با رزونانس تشکیل شود. این ترکیب سپس یک واکنش SN2 را برای جابجایی بنزیل هالید آغاز می کند. برخلاف واکنش نیتروآلدول، که در آن کربن پروتون زدایی شده گروه نیتروآلکیل اتم هسته دوست است، در اینجا اکسیژن خودِ نیترو است که به کربن بنزیلی حمله می کند. [ ۴] ساختار O - بنزیل سپس تحت یک واکنش پری سیکلی قرار می گیرد تا یک بنزآلدهید تولید کند که دی متیلاکسیم به عنوان محصول جانبی آن تولید می شود.
اگرچه این واکنش در ابتدا برای ترکیبات بنزیلی توسعه یافته بود، اما برای آلیل هالیدها نیز کار می کند و β، α - انون ها و انال های مربوطه را ایجاد می کند. [ ۵]
↑ Hass–Bender oxidation ↑ Hass–Bender carbonyl synthesis