ازون کافت

ازن کافت یا ازونولیز ( به انگلیسی: Ozonolysis ) یک فرایند ارگانیک است که در آن پیوندهای سیرنشده آلکن ها، آلکین ها یا ترکیبات آزو توسط ازن از هم گسسته می شوند. در آلکن ها و آلکین ها که جزو ترکیبات آلی محسوب می شوند پیوند چندگانه کربن - کربن با یک گروه کربونیل جایگزین می شود[ ۱] [ ۲] [ ۳] در حالی که ترکیبات آزو طی این واکنش نیتروسامین تشکیل می دهند. [ ۴] خروجی واکنش به شرایط واکنش و نوع پیوند چندگانه ای که اکسیده می شود بستگی دارد.
آلکن ها در واکنش اکسیده شدن توسط ازن می توانند الکل ها، آلدهیدها، کتون ها یا کربوکسیلیک اسیدها را تشکیل بدهند. در روند عادی، در یک محلول آلکن در متانول در دمای −۷۸ °C گاز ازون به صورت حباب دمیده می شودکه به دلیل وجود ازن واکنش نداده، محلول به یک رنگ آبی مشخص می رسد. این نشان دهنده مصرف کامل آلکن است. از مواد دیگری هم می توان برای نشان دادن نقطه پایانی به کمک شناسایی حضور ازن استفاده کرد. اگر ازن کافت توسط یک دمیدن یک جریان حباب از ازن غنی شده با اکسیژن در مخلوط مورد نظر انجام شود، گاز موجود در حباب ها را می توان از طریق محلول پتاسیم یدید شناسایی کرد. وقتی محلول جذب ازن را متوقف کرد، ارن داخل حباب ها یدید موجود را اکسید کرده و به ید تبدیل می کند، که می توان آن را به راحتی از طریق رنگ بنفش ایجاد شده مشاهده کرد. [ ۵] برای کنترل دقیق تر واکنش، یک نشانگر مانند سودان III را می توان به مخلوط واکنش اضافه کرد. ازن با این نشانگر بسیار آهسته تر از ماده مورد نظر واکنش می دهد. ازن کافت این ماده باعث ایجاد تغییر رنگ قابل توجهی می شود که تنها وقتی اتفاق می افتد که به مقصد مورد نظر برسیم. اگر بستر دارای دو آلکن باشد که با ازن با سرعتهای مختلف واکنش می دهند، می توان نشانگری را انتخاب کرد که میزان اکسیده شدن آن در آن حد متوسط باشد و بنابراین واکنش را زمانی متوقف کند که تنها حساس ترین آلکن موجود در بستر واکنش داده است. [ ۶] در غیر این صورت وجود ازن واکنش نداده در محلول ( در رنگ آبی مشاهده می شود ) یا در حباب ها ( یه کمک شناسایی توسط یدید ) تنها زمانی مشخص می شود که تمام آلکن ها واکنش داده باشند.
بعد از اتمام اضافه شدن، یک واکنش گر ناب اضافه می شود تا ازنید میانی را به مشتقات گروه کربونیل تبدیل کند. شرایط واکنش اکسایش و کاهش بیشتر از شرایط اکسیداتیو استفاده می شوند. استفاده از تری فنیل فسفین، تیواوره، خاک روی یا دی متیل سولفید موجب ایجاد آلدهیدها و کتون ها می شود در حالیکه استفاده از سدیم تترا هیدروبورات، موجب ایجاد الکل ها می شود. اسفاده از هیدروژن پراکسید ( آب اکسیژنه ) نیز سبب تولید کربوکسیلیک اسیدها می شود. اخیراً، استفاده از آمین اکسید نیز گزارش شده است که به طور مستقیم و بدون واسطه آلدهیدها را تولید می کند. [ ۷] دیگر گروه های عاملی مانند گروه عاملی بنزیل اتر نیز می توانند توسط ازن اکسیده شوند. همچنین پیشنهاد شده است که مقدار کمی اسید نیز ممکن است از اکسید شدن حلال در حین واکنش به جود بیاید، به همین علت در برخی وارد از پیریدین استفاده می شود تا واکنش را به شرایط مورد نظر برسانیم. از دی کلرومتان 1:1 استفاده می شود تا شکاف به موقع ازنیزه شدن را تسهیل کند. آزلاییک اسید و نونانونیک اسید از ازن کافت اسید اولئیک در صنعت به دست می آیند.