ابراسید

بر اساس تعریف کلاسیک، اَبَراَسید یا سوپراَسید، اسیدی با قدرت اسیدی بیشتر از سولفوریک اسید صد درصد خالص است که دارای تابع اسیدی هامت ( H0 ) برابر با ۱۲ - است. بر اساس تعریف جدید، سوپراَسید محیطی است که در آن پتانسیل شیمیایی پروتون بیشتر از سولفوریک اسید خالص است. سوپراَسیدهایی که به صورت تجاری در دسترس هستند شامل تری فلوئورومتان سولفونیک اسید ( CF3SO3H ) معروف به تریفلیک اسید و فلوئوروسولفوریک اسید ( HSO3F ) است که هر کدام از آن ها تقریباً هزار بار قوی تر ( یعنی دارای H0 منفی تر ) از سولفوریک اسید هستند. سوپراَسیدهای قوی از ترکیب یک اسید لوئیس قوی و یک اسید برونشتد قوی تولید می شوند. قوی ترین سوپراَسید شناخته شده فلوئوروآنیمونیک اسید می باشد.
عبارت سوپراَسید در اصل توسط جیمز برایانت کونانت در سال ۱۹۲۷ برای توصیف اسیدهایی که قوی تر از اسیدهای معدنی مرسوم هستند، ابداع شد. جرج اولاه اسید جادویی را با ترکیب آنتیموان پنتافلوئوراید ( SbF5 ) و فلوئورو سولفونیک اسید ( FSO3H ) تهیه کرد که این نام به خاطر توانایی حمله به هیدروکربن ها بر آن نهاده شده است. این نام بعد از قرار دادن یک شمع در این اسید و حل شدن آن در اسید ابداع شد که نشان می داد این اسید قادر است هیدروکربن ها را پروتونه کند که در شرایط اسیدی معمول به هیچ وجه پروتونه نمی شوند.
در ۱۴۰ درجهٔ سانتی گراد، FSO3H–SbF5 متان را پروتونه کرده و کربوکاتیون ترشیاری بوتیل را تولید می کند. واکنشی که با پروتونه شدهٔ متان آغار می شود:
CH4 + H+ → CH5+
CH5+ → CH3+ + H2 CH3+ + 3CH4 → ( CH3 ) 3C+ + 3H2
فلوئوروآنتیمونیک اسید ( H 2FSbF 6 ) قدرتی ۱۰۱۶ بار بیش از سولفوریک اسید صددرصد خالص دارد و می تواند محلول هایی با H0 کمتر از ۲۸ - تولید کند. فلوئوروآنتیمونیک اسید ترکیبی از هیدروژن فلوئورید و آنتیموان پنتافلوئوراید است. در این سیستم، هیدروژن فلوئورید، پروتون خود را همزمان با برقراری پیوند - F با آنتیموان پنتافلوئوراید آزاد می کند. آنیون حاصل - SbF6 هم یک نوکلئوفیل ضعیف و هم یک باز ضعیف است.
با در نظر گرفتن قدرت اسیدی بسیار زیاد سوپراَسید معمولاً گفته می شود که پروتون مربوط به سوپراَسید «برهنه» است و در واقع، گویی هیچ پوششی از بار منفی اطراف آن قرار ندارد. از دیدگاه فیزیکی پروتون اسیدی هیچ گاه به طور کامل آزاد نیست ( مثل یک پروتون غیر پیوندی ) و با آنیون، البته به صورت بسیار ضعیف، پیوند برقرار می کند. در سوپراَسیدها پروتون از یک آنیون به آنیون دیگر از طریق مکانیسم گروتاس جهش می کند؛ دقیقاً مثل همان چیزی که برای پروتون های اسیدی در آب رخ می دهد. قدرت اسیدی بسیار زیاد اسیدها به دلیل آسان بودن انتقال پروتون ها به موادی است که در حال عادی نمی توانند پروتونه شوند ( مثل هیدروکربن ها ) و این به دلیل پایداری بسیار زیاد آنیون بازی مزدوج ( مثل - SbF6 ) بعد از دادن پروتون است.