یددار کردن یا یدیناسیون هیدرازون ( به انگلیسی: Hydrazone iodination ) یک واکنش آلی است که در آن یک هیدرازون طی واکنش با ید و یک باز غیر هسته دوست مانند DBU به یک وینیل یدید تبدیل می شود. [ ۱] [ ۲] این واکنش برای اولین بار توسط درک بارتون در سال ۱۹۶۲ توصیف شد.
شواهد اولیه که منجر به کشف این واکنش شد به سال ۱۹۱۱ و آزمایشاتی که توسط ویلند و روزئو انجام شد بر می گردد. آن ها واکنش هیدرازون ها با ید به تنهایی ( بدون باز ) که منجر به تولید دیمر آزینی می شود را به شکل زیر گزارش کردند. ( ساختار ۲ در طرح ۱ ) .
در نسخهٔ اصلی گزارش شده توسط بارتون، [ ۳] واکنش با استفاده از یک باز قوی گوانیدینی، افزایش معکوس هیدرازون به محلول ید و با حذف آب بهینه شد.
هنگامی که ید به عنوان یک الکترون دوست با سلنیل برومیدهای آروماتیک جایگزین می شود، وینیل سلنیدهای مربوطه به دست می آیند:[ ۴]
سازوکار پیشنهادی در نسخه اصلی بارتون به شرح زیر است:
هیدرازون توسط ید اکسید می شود و به یک دی آزو واسطه تبدیل می شود. در مرحله بعد، ید به عنوان یک الکترون دوست واکنش می دهد. سپس جابجایی نیتروژن، یک یون یدوکربونیوم تولید می کند. هنگامی که محل واکنش به طور فضایی مسدود نمی شود، یدید دوم می تواند دوباره ترکیب شود تا دی یدید ژمینال را تشکیل دهد. در غیر این صورت یک واکنش حذفی منجر به ایجاد وینیل یدید می شود. هنگامی که آب وجود دارد، محصول واکنش می تواند به کتون برگردد.
این واکنش شباهت هایی به واکنش شاپیرو دارد.
این نوشته برگرفته از سایت ویکی پدیا می باشد، اگر نادرست یا توهین آمیز است، لطفا گزارش دهید: گزارش تخلفشواهد اولیه که منجر به کشف این واکنش شد به سال ۱۹۱۱ و آزمایشاتی که توسط ویلند و روزئو انجام شد بر می گردد. آن ها واکنش هیدرازون ها با ید به تنهایی ( بدون باز ) که منجر به تولید دیمر آزینی می شود را به شکل زیر گزارش کردند. ( ساختار ۲ در طرح ۱ ) .
در نسخهٔ اصلی گزارش شده توسط بارتون، [ ۳] واکنش با استفاده از یک باز قوی گوانیدینی، افزایش معکوس هیدرازون به محلول ید و با حذف آب بهینه شد.
هنگامی که ید به عنوان یک الکترون دوست با سلنیل برومیدهای آروماتیک جایگزین می شود، وینیل سلنیدهای مربوطه به دست می آیند:[ ۴]
سازوکار پیشنهادی در نسخه اصلی بارتون به شرح زیر است:
هیدرازون توسط ید اکسید می شود و به یک دی آزو واسطه تبدیل می شود. در مرحله بعد، ید به عنوان یک الکترون دوست واکنش می دهد. سپس جابجایی نیتروژن، یک یون یدوکربونیوم تولید می کند. هنگامی که محل واکنش به طور فضایی مسدود نمی شود، یدید دوم می تواند دوباره ترکیب شود تا دی یدید ژمینال را تشکیل دهد. در غیر این صورت یک واکنش حذفی منجر به ایجاد وینیل یدید می شود. هنگامی که آب وجود دارد، محصول واکنش می تواند به کتون برگردد.
این واکنش شباهت هایی به واکنش شاپیرو دارد.
wiki: یددار کردن هیدرازون