گروه بنزیل

در شیمی آلی گروه بنزیل عبارت است از استخلاف یا جزء مولکولی دارای ساختار C6H5CH2– بنزیل ارائه دهندهٔ یک حلقهٔ بنزن متصل به یک گروه CH2 است. [ ۱]
در بحث واکنش پذیری، پیوندهای C - H در بنزیلیک دارای انرژی تفکیک پیوند کم است. به ویژه پیوندهای C - H در C6H5CH2−H نزدیک به ۱۰ تا ۱۵ درصد ضعیف تر از دیگر انواع پیوند C - H است. در جدول زیر پیوند C - H در بنزیلیک را با مقاومت پیوندهای C - H مرتبط مقایسه شده است:
میزان ضعف پیوندهای C - H، بازتاب کنندهٔ رادیکال های بنزیلیک است.
بنزیل به اختصار Bn به فراوانی در تولید مواد آلی به عنوان گروه محافظت کنندهٔ باثبات برای الکل و کربوکسیلیک اسید بکار می رود.
پردازش الکل با یک باز قوی مانند پتاسیم هیدروکسید پودری یا سدیم هیدرید و بنزیل هالید ( BnCl ) یا BnBr[ ۲] [ ۳]
•
• مونوبنزیلاسیون کردن دی ال ها را می توان با استفاده از Ag2O در دی متیل فرم آمید ( DMF ) در محیطی با دمای بالا انجام داد. [ ۴]
• الکل نوع یک را می توان در حضور گروه های عاملی فنول با استفاده از Cu ( acac ) 2، متال استیل استونات، بنزیلی کرد. [ ۵]
بنزیل اترها را می توان در شرایط اکسایش - کاهش و با استفاده از اسیدهای لوییس، حذف کرد. [ ۶]
حذف با استفاده از هیدروژنولیسیس[ ۷]
•
• فرایند تک - الکترونی با Na/NH3 یا Li/NH3
می توان گروه های محافظت کنندهٔ بنزیل را با استفاده از عامل های اکسایشی گسترده ای حذف کرد از جمله:
• CrO3/استیک اسید در دمای محیط
• اوزون
• ان - بروموسوکینیمید ( NBS )
• ان - یدوسوکینیمید ( NIS )
تری متیل سیلیل یدید ( Me3SiI ) در دی کلرومتان در دمای محیط ( به صورت گزینشی در شرایط خاص می توان بدست آورد )
پی - متوکسی بنزیل ( PMB ) را به عنوان یک گروه محافظت کننده برای الکل در تولید مواد آلی بکار می بریم.
• بازهای قوی مانند پودر پتاسیم هیدروکسید یا سدیم هیدرید و پی - متوکسی بنزیل هالید ( کلرید یا برمید ) [ ۸] [ ۹]
• ۴ - متوکسی بنزیل - ۲٬۲٬۲ - تری کلرواستیمیدات را می توان در نصب گروه PMB در حضور مواد زیر بکار برد:
• تری فلوئورومتان سولفونات اسکاندیم ( III ) ( Sc ( OTf ) 3 ) در تولوئن در دمای صفر درجهٔ سانتیگراد. [ ۱۰]
• تری فلوئورومتان سولفونیک اسید TfOH در دی کلرومتان در دمای صفر درجهٔ سانتیگراد. [ ۱۱]
•