کربانیون

کربانیون یون کربنی است که در آن جفت الکترون هایی که به اشتراک گذاشته نشده اند دیده می شود و یون بار منفی دارد. معمولاً در مجموع هشت الکترون ظرفیت در آن دیده می شود. [ ۱] هندسهٔ ساختار کربانیون یک هرم سه بُعدی است. اصولاً کربانیون، باز مزدوج اسید کربن دانسته می شود.
در رابطهٔ بالا B یک قلیا ( باز ) است. کربانیون یکی از چندین واکنشگرهای واسطه در شیمی آلی است.
هر مولکولی که در آن C - H وجود داشته باشد با از دست دادن یک پروتون می تواند کربانیون بسازد در نتیجه هر هیدروکربنی که در آن پیوند C - H وجود دارد می تواند یک اسید با مقدار pKa مشخص دانسته شود. متان با مفهوم شناخته شده اش قطعاً یک اسید نیست اما مقدار pKa برآورد شده برای آن ۵۶ است. این رقم را می توان با استیک اسید با pKa برابر با ۴٫۷۶ مقایسه کرد. همان فاکتورهایی که پایداری را در کربانیون تعیین می کند در pKa اسیدهای کربن هم مؤثر است. این مقدارها را می توان برای مقایسهٔ ترکیبات آبی با اسیدهای معمولی هم بدست آورد مانند دی متیل سولفواکسید که بیشتر اسید کربن و آنیون اش حل شدنی است یا در حالت گازی موجود است.
در این جدول، با شروع از متان، خاصیت اسیدی هنگامی افزایش می یابد که:
• آنیون آروماتیک است یا به خاطر اینکه الکترون افزوده شده باعث آروماتیک شدن آنیون شود ( مانند ایندن و سیکلوپنتادین ) یا به خاطر اینکه بار منفی روی کربن می تواند روی حلقه هایی که خود آروماتیک اند جابجا شود ( مانند تری فنیل متان یا کربوران سوپر اسید )
• کربن با گروه های با الکترون دوستی بالا احاطه شده باشد ( مانند مالونونیتریل )
• کربن بی واسطه در کنار یک گروه کربونیل باشد. پروتون آلفای گروه کربونیل اسیدی اند چون بار منفی انول می تواند به صورت جزئی روی اتم اکسیژن توزیع شود. اسید ملدرام و باربیتوریک اسید که به صورت تاریخی آن ها را اسید می خواندند در واقع به ترتیب یک لاکتون و لاکتام اند اما پروتون های اسید کربن شان آن ها را اسید می کند. اسیدی بودن ترکیبات کربونیل یک نیروی مهم در بسیاری از واکنش های آلی مانند واکنش آلدول است.