کالیسن

کالیسن ( به انگلیسی: Calicene ) یا تری آپنتافولوالن ( به انگلیسی: triapentafulvalene ) هیدروکربنی از دسته فولوالن ها با فرمول شیمیایی C۸H6 است که از یک حلقه سیکلوپنتادی ان و یک حلقه سیکلوپروپن تشکیل شده است که با پیوند دوتایی به هم پیوند خورده اند. نام این ماده از لغت لاتین calix به معنی «جام» گرفته شده است، زیرا شکل ظاهری آن شبیه به یک ظرف است.
بر اساس روش هوکل، انرژی رزونانس بسیار بالایی برای این ترکیب پیش بینی می شود، [ ۱] با این وجود انرژی رزونانس تجربی آن زیاد نیست. پیوند دوگانه مرکزی در این مولکول با یک بار مثبت جزئی از طریق اتم کربنِ حلقه مثلثی و یک بار منفی جزئی از طریق کربنِ حلقه پنج ضلعی، دوقطبی شده و در کل مولکول را قطبی می کند. ممان دوقطبی کالیسن ۴٫۶۶ دبای محاسبه شده است[ ۲]