پیوند کربن اکسیژن

پیوند کربن - اکسیژن یک پیوند کووالانسی میان کربن و اکسیژن است که در شیمی آلی و زیست شیمی به فراوانی یافت می شود. [ ۱] اکسیژن ۶ الکترون در لایهٔ ظرفیت دارد که بیشتر، ۲ تای آن ها را در پیوند با کربن درگیر می کند و چهار الکترون دیگر به صورت الکترون های غیر پیوندی باقی می ماند.
یک پیوند C–O به صورت بسیار قوی به سوی اکسیژن ( با الکترون دوستی بیشتر ) قطبی شده است. طول پیوند C–O نزدیک به ۱۴۳ پیکومتر است که از طول پیوند در C–N و C–C کمتر است. طول پیوندهای کوتاه تر ( ۱۳۶ پیکومتر ) را می توان در اسیدهای کربوکسیلیک و طول پیوندهای بلندتر ( ۱۴۷ پیکومتر ) را در اپوکسیدها پیدا کرد. [ ۲] استحکام پیوند در C–O از پیوندهای C–N و C–C بیشتر است. برای نمونه استحکام پیوند در دمای ۲۹۸ کلوین در متانول ۹۱ kcal/mol در متیل آمین ۸۷ kcal/mol و در اتان ۸۸ kcal/mol است.
کربن و اکسیژن در گروه های عاملی پیوند دوگانه می سازند که در این صورت با نام ترکیب های کربونیل شناخته می شوند؛ کتون، استر، کربوکسیلیک اسید و بسیاری مواد دیگر همگی از این دست اند. پیوندهای C=O درونی را می توان در یون های اکسونیم بار مثبت پیدا کرد. طول پیوند C=O در ترکیب های کربونیل نزدیک به ۱۲۳ پیکومتر است. اما طول این پپوند در اسیل هالیدها چون به صورت جزئی سه گانه می شوند نزدیک به ۱۱۷ پیکومتر است. ترکیب های با پیوند سه گانهٔ C–O وجود ندارد مگر در کربن مونوکسید که آن هم بسیار کوتاه و ( ۱۱۲٫۸ پیکومتر ) و قوی است. انرژی این پیوندهای سه گانه بسیار بالا است حتی از پیوندهای سه گانهٔ N–N هم بیشتر است. [ ۳] البته اکسیژن هم می تواند سه الکترون ظرفیت درگیر داشته باشد مانند تری اتیلوکزونیوم تترافلوروبورات.
پیوندهای کربن - اکسیژن در گروه های عاملی زیر آمده است:
↑ Organic Chemistry John McMurry 2nd Ed. ↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics 65Th Ed. ↑ Standard Bond Energies بایگانی شده در ۲۱ نوامبر ۲۰۱۶ توسط Wayback Machine, Department of Chemistry, Michigan State University
• ترکیب های اکسیژن
• پیوندهای وی بک الگوی بایگانی اینترنت
• همه مقاله های خرد
• مقاله های خرد شیمی