پیش دست سانی

در شیمی فضایی، مولکول های پیش دست سان یا پروکایرالیتی ( به انگلیسی: Prochirality ) ، مولکول هایی هستند که می توانند در یک مرحله از ناکایرال به کایرال تبدیل شوند. [ ۱] [ ۲] یک گونه ناکایرال که می تواند در دو مرحله به گونه کایرال تبدیل شود، پروپروکایرال نامیده می شود. [ ۳]
اگر دو استخلاف یکسان به یک اتم یا هیبریداسون SP۳ متصل شده باشند، نشانگرهای پرو - R و پرو - S برای تشخیص بین این دو استفاده می شود. پرو - R برای اولویت بالاتری نسبت به دیگر نتایج جانشینی یکسان در یک مرکز کایرال R در اتم با هیبریداسیون SP۳ استفاده می شود. به طور مشابه برای جانشینی پرو - S نیز به همین روش است.
یک اتم با هیبریداسیون SP۲ در هندسه مسطح مثلثی را می توان به یک مرکز کایرال تبدیل کرد، هنگامی که یک استخلاف به وجه re یا si از یک مولکول اضافه شود. وجهی re نامگذاری می شود که هنگام نگاه کردن به اتم دارای هیبریداسون SP۲، ترتیب اولویت اتم های متصل، طبق قواعد توالی کان–اینگولد–پریلاگ ( ۱ تا ۲ تا ۳ ) به ترتیب در جهت عقربه های ساعت باشد. در نقطه مقابل si در صورتی نامگذاری می شود که هنگام نگاه کردن به اتم دارای هیبریداسون SP۲، ترتیب اولویت اتم های متصل پادساعتگرد باشد. باید توجه داشت که تعیین مرکز کایرال به عنوان S یا R بستگی به اولویت گروه ورودی دارد. [ ۴]
مفهوم پیش دست سانی برای درک برخی از جنبه های فضاویژگی آنزیم لازم است. الکساندر اوگستون[ ۵] اشاره کرد که وقتی یک مولکول متقارن در یک محیط نامتقارن مانند سطح آنزیم قرار می گیرد، گروه های ظاهراً یکسان قابل تشخیص می شوند. به این ترتیب او نشان داد که حذف اولیه سیترات غیر کایرال به عنوان واسطه احتمالی در چرخه تری کربوکسیلات اشتباه بوده است.