واکنش کوپ

واکنش کوپ یا حذف کوپ ( به انگلیسی: Cope elimination ) ، یک واکنش حذفی است که توسط آرتور کلی کوپ توسعه داده شد و طی آن یک آمین اکسید براثر حرارت منجر به تشکیل یک آلکن و یک هیدروکسیل آمین می شود. [ ۱]
سازوکار واکنش شامل یک حالت گذار حلقوی پنج عضوی و به صورت درون مولکولی که طی آن یک حذف به صورت سین ( Syn Elimination ) رخ می دهد. این واکنش شباهت بسیاری با واکنش حذف هوفمن دارد، با ن تفاوت که در اینجا برخلاف حذف هوفمن، باز مورد استفاده بخشی از گروه ترک کننده ( اکسیژن متصل به نیتروژن؛ آمین اکسید ) است اما در حذف هوفمن به افزودن باز ( مانند اکسید نقره ) به محیط واکنش نیاز است. ترکیب آمین اکسید اولیه از طریق اکسیداسیون آمین مربوط با کمک ترکیبی مانند متا - کلروپروکسی بنزوئیک اسید قابل تهیه است. برای شروع واکنش حذفی تنها به گرم کردن پیش ماده آمین اکسید نیاز است.
مشتقات پی پیریدین در برابر انجام واکنش کوپ به صورت درون مولکولی از خود مقاومت نشان می دهند [ ۳] [ ۴] [ ۵] اما پیرولیدین و سایر حلقه های ۷ عضوی و بزرگ تر آمینی، امکان انجام حذف کوپ وجود دارد با این حال بر خلاف ترکیبات غیرحلقوی ( که یک هیدروکسیل آمین و یک آلکن را تولید می کنند ) محصول واکنش یک هیدروکسیل آمین غیراشباع است.
واکنش حذفی کوپ در جهت معکوس با نام رتروکوپ یا کوپ برگشتی ( به انگلیسی: retro - Cope reaction ) نیز شناخته می شود و می توان با کمک آن از واکنش یک ماده اولیه هیدروکسیل آمین و یک آلکن به محصول آمین اکسید دست یافت. [ ۶] [ ۷] این واکنش، عملاً نوعی واکنش هیدروآمین دار کردن است و امکان استفاده از آن برای تولید هیدروکسیل آمین های غیراشباع و تولید محصولی مانند اکسیم، وجود دارد. [ ۸]