واکنش کاباچنیک–فیلدز

دانشنامه عمومی

در شیمی آلی ترکیبات فسفر، واکنش کاباچنیک–فیلدز ( به انگلیسی: Kabachnik–Fields reaction ) یک واکنش آلی سه جزئی است که در آن آلفا - آمینومتیل فسفونات ها از یک آمین، یک ترکیب کربونیل و یک دی آلکیل فسفونات، ( RO ) 2P ( O ) H ( که دی آلکیل فسفیت نیز نامیده می شوند ) تشکیل می شود. [ ۱] آمینوفسفونات ها اهداف سنتزی هستند که به عنوان آنالوگ های فسفرِ آلفا - آمینو اسیدها ( یک بیوایزوستر ) اهمیت دارند. این واکنش چندجزئی به طور مستقل توسط مارتین ایزرایلویچ کاباچنیک[ ۲] و الیس کی. فیلدز[ ۳] در سال ۱۹۵۲ کشف شد. این واکنش بسیار شبیه به واکنش دوجزئی پودویک است که شامل تراکم فسفیت و یک ایمینِ از پیش تشکیل شده است.
اولین مرحله در این واکنش، تشکیل یک ایمین است و به دنبال آن یک مرحله هیدروفسفونیل دار کردن که در آن پیوند P - H فسفونات از طریق پیوند دوگانه C=N تشکیل می شود. [ ۴] جزء کربونیل اولیه معمولاً یک آلدهید و گاهی کتون است. واکنش را می توان با ترکیبی از واکنشگر آبگیری کننده و اسید لوئیس تسریع کرد.
انواع انانتیوگزینِ واکنش کاباچنیک–فیلدز توسعه داده شده است، برای مثال استفاده از α - متیل بنزیل آمین یک α - آمینوفسفونات کایرال و غیر راسمیک ایجاد می کند. [ ۵]
عکس واکنش کاباچنیک–فیلدزعکس واکنش کاباچنیک–فیلدز
این نوشته برگرفته از سایت ویکی پدیا می باشد، اگر نادرست یا توهین آمیز است، لطفا گزارش دهید: گزارش تخلف

پیشنهاد کاربران

بپرس