واکنش نیرن اشتاین

واکنش نیرن اشتاین ( به انگلیسی: Nierenstein reaction ) یک واکنش آلی است که طی آن یک اسید کلرید به یک هالوکتون و با استفاده از دیآزو متان تبدیل می شود. [ ۱] [ ۲] این واکنش گونه ای از واکنش جای گیری است زیرا گروه متیلن از دی آزومتان به پیوند کربن - کلر در اسید کلرید وارد می شود.
واکنش از طریق واسطه نمک دی آزونیوم که توسط جانشینی هسته دوستی آسیلِ کلرید با آنیون دی آزومتیل تشکیل شده است، ادامه می یابد. پس از آن گروه کلرید با دی آزو طی یک واکنش SN۲ جایگزین می شود. در این واکنش N۲ به عنوان گروه ترک کننده عمل می کند.
اگر دی آزومتان اضافی در طول واکنش وجود داشته باشد، می تواند به عنوان یک باز عمل کرده و هیدروژن را از نمک دی آزونیوم خارج کند. نتیجه یک دی آزوکتون خنثی است که با کلرید واکنش نمی دهد. در عوض، محصول جانبی، دی آزونیوم - متیل از دیگر مولکول دی آزومتان، می تواند توسط کلرید مورد حمله قرار گیرد تا کلرومتان تولید کند. دی آزوکتون غیرفعال را می توان دوباره با قرار دادن در معرض هیدروژن کلرید فعال کرد تا محصول معمول نیرن اشتاین به دست آید.
در برخی موارد، حتی محدود کردن میزان دی آزومتان باعث ایجاد واکنش می شود که از طریق مسیر دی آزوکتون خنثی متوقف می شود و برای نجات آن نیاز به افزودن گاز HCl است. [ ۳]
واکنش اصلی نیرن اشتاین در سال ۱۹۲۴:[ ۴]
و واکنشی که از بنزوئیل برومید شروع می شود و با تشکیل دیمر دی اکسان همراه است:[ ۵]
• ماکسیمیلیان نیرن اشتاین
• بازآرایی کورتیوس
• بازآرایی ولف
• واکنش آرنت ایسترت: که در آن اسید کلریدها با دی آزومتان واکنش می دهند و از طریق بازآرایی، کربوکسیلیک اسیدهای گسترش یافته را ایجاد می کنند.