واکنش دیوتروپی

واکنش دیوتروپی ( به انگلیسی: Dyotropic reaction ) ( دیوتروپی برگرفته از واژه یونانی dyo، به معنی دو ) یک واکنش از خانواده واکنش های پری سیکلی است که طی آن دو پیوند سیگما به طور همزمان و به صورت درون مولکولی، اقدام به جداشدن و مهاجرت به موقعیت جدید می کنند. [ ۱] این نوع واکنش ها برای نخستین بار توسط شیمی دانی آلمانی به نام مانفرد ریتز در سال ۱۹۷۱ توصیف شد. [ ۲] [ ۳] تاکنون دونوع از این واکنش شاخته شده است که در نوع ۱ ( type I ) ، گروه های مهاجرت کننده، موقعیت خود را با دیگری تعویض می کند و در نوع ۲ ( type II ) گروه ها بدون انجام تعویض موقعیت با یک دیگر، در مسیر واکنش به پیش می روند.
در این نوع بازآرایی ( تبدیل Y - A - B - X به X - A - B - Y ) چنان چه دو گروه مهاجرت کننده نسبت به یک دیگر در وضعیت ترانس باشند، بعد از انجام مهاجرت نیز همان وضعیت ترانس نسبت به یک دیگر را حفظ می کنند. تعویض دو اتم برم در ترکیب ۳ - ترشری - بوتیل - ترانس - ۲، ۱ - دی بروموهگزان براثر گرم کردن ترکیب، یک مثال مناسب از بازآرایی نوع ۱ است.
بازآرایی نوع ۲ غالباً شامل انتقال مضاعف هیدروژن در ساختار کربنی مولکول است. این نوع بازآرایی را می توان در انواع خاصی ازفرایندهای انتقال هیدروژن مشاهده کرد. به عنوان مثال، انتقال هیدروژن در ترکیب سین - سس کوئینوبورنن یکی از این موارد است. [ ۴]