واکنش دیلز–الدر

واکنش دیلز–آلدر. واکنش دیلز–آلدر ( به انگلیسی: Diels–Alder reaction ) یک واکنش شیمیایی ( حلقه زایی ) در شیمی آلی است که در آن یک ترکیب دی ان مزدوج با یک ترکیب آلکن واکنش داده و ایجاد یک ترکیب حلقوی ( سیکلوهگزن ) می کند. برخی از واکنش های دیلز - آلدر برگشت پذیر هستند. به واکنشی که طی آن منجر به تولید یک دی ان و یک آلکن می شود و در نقطه مقابل واکنش دیلز - آلدر قرار دارد، اصطلاحا برگشت دیلز - آلدر گفته می شود. این واکنش همچنین محدود به ساختارهای تمام کربنی نیست و میٔتواند ترکیبات حاوی اتم های غیرکربنی را نیز شامل شود که در این صورت به این واکنش ها، واکنش هترودیلز - آلدر گفته می شود. واکنش دیلز - آلدر از این جهت دارای اهمیت است که در آن یک ترکیب حلقوی از واکنش دو ترکیب غیر حلقوی حاصل می شود. از لحاظ تاریخ این واکنش برای اولین بار توسط دو شیمیدان آلمانی به نام های اوتو دیلز و کورت آلدر در سال ۱۹۲۸ کشف و توصیف گردید. این فرد برای این کشف موفق به دریافت جایزه نوبل در شیمی در سال ۱۹۵۰ شدند.
واکنش توسط یک حالت گذار که حجم کمتری نسبت به محصولات و واکنش دهنده ها دارد انجام می شود. واکنش دیلز - آلدر مثالی از واکنش هایی است که در مرحله حالت گذار دارای هندسه حلقوی است. همهٔ واکنش های دیلز - آلدر چهار مشخصه رایج دارند:
• واکنش های دیلز - آلدر واکنش هایی گرمایی هستند و در ابتدای واکنش به آن ها گرما داده می شود.
• واکنش های دیلز - آلدر یک حلقه شش عضوی جدید تولید می کنند
• سه پیوند پای گسسته می شوند و دو پیوند جدید کربن - کربن سیگما و یک پیوند جدید کربن - کربن پی تشکیل می شود.
• واکنش کلی در یک مرحله انجام می شود: تمامی پیوندها شکسته و در یک مرحله تشکیل می شوند.
ترکیب "دی ان" در واکنش دیلز - آلدر می تواند حلقوی یا شاخه های باز باشد و شاخه های متفاوتی نیز می تواند داشته باشد. تنها محدودیت این است که باید آرایش فضایی ترکیب باید به فرم اس - سیس ( s - cis ) باشد.
معمولاً در واکنش دیلز - آلدر دی ان دوست یک گروه الکترون کشنده متصل به آلکن دارد. دی ان دوست می تواند توسط یک اسید لوئیس مانند کلرید نیوبیم ( V ) فعال شود.