واکنش خاراش–سوسنوفسکی ( به انگلیسی: Kharasch–Sosnovsky ) اکسایش رادیکالی یک آلکن آلیلی به یک الکل آلیلی با استفاده از یک کاتالیزور مس و یک پراکسی استر ( به عنوان مثال ترت بوتیل پراکسی بنزوات ) یا یک پراکسید است. لیگاندهای کایرال را می توان برای نشان دادن واکنش نامتقارن، ساخت پیوندهای کایرال C - O از طریق فعال سازی پیوند C - H استفاده کرد. [ ۱] این واکنش از این جهت قابل توجه است که افزودن نامتقارن به گروه های آلیلی به دلیل متقارن بودن حالت گذار، دشوار است. این واکنش به نام موریس اس. خاراش و جورج سوسنوفسکی که اولین بار آن را در سال ۱۹۵۸ گزارش کردند، نامگذاری شده است. [ ۲]
اگزازولین ها و تیازولین های استخلاف شده می توانند از طریق اصلاح واکنش کلاسیک به اگزازول ها و تیازول های مربوطه اکسید شوند. [ ۳]
اعتقاد بر این است که سازوکار واکنش شامل واسطه های رادیکالی و مس در حالت های اکسایش I, II و III از طریق مراحل زیر است:
Cu ( I ) + BzO–O t Bu → Cu ( II ) –OBz + t BuO•
t BuO• + CH 2 = CH–CH 2 R → t BuOH + CH 2 = CH–CHR•
CH2 = CH–CHR• + Cu ( II ) –OBz → CH2 = CH–CHR–Cu ( III ) –OBz
CH2 = CH–CHR–Cu ( III ) –OBz → CH2 = CH–CHR ( OBz ) + Cu ( I )
آخرین مرحله، حذف کاهشی یک واسطه آلی مس ( III ) برای بازسازی کاتالیزور مس ( I ) و تشکیل محصول، پیشنهاد شده است که از طریق یک حالت گذار حلقه ای هفت عضوی انجام می شود.

این نوشته برگرفته از سایت ویکی پدیا می باشد، اگر نادرست یا توهین آمیز است، لطفا گزارش دهید: گزارش تخلفاگزازولین ها و تیازولین های استخلاف شده می توانند از طریق اصلاح واکنش کلاسیک به اگزازول ها و تیازول های مربوطه اکسید شوند. [ ۳]
اعتقاد بر این است که سازوکار واکنش شامل واسطه های رادیکالی و مس در حالت های اکسایش I, II و III از طریق مراحل زیر است:
Cu ( I ) + BzO–O t Bu → Cu ( II ) –OBz + t BuO•
t BuO• + CH 2 = CH–CH 2 R → t BuOH + CH 2 = CH–CHR•
CH2 = CH–CHR• + Cu ( II ) –OBz → CH2 = CH–CHR–Cu ( III ) –OBz
CH2 = CH–CHR–Cu ( III ) –OBz → CH2 = CH–CHR ( OBz ) + Cu ( I )
آخرین مرحله، حذف کاهشی یک واسطه آلی مس ( III ) برای بازسازی کاتالیزور مس ( I ) و تشکیل محصول، پیشنهاد شده است که از طریق یک حالت گذار حلقه ای هفت عضوی انجام می شود.


wiki: واکنش خاراش–سوسنوفسکی