واکنش خاراش–سوسنوفسکی

واکنش خاراش–سوسنوفسکی ( به انگلیسی: Kharasch–Sosnovsky ) اکسایش رادیکالی یک آلکن آلیلی به یک الکل آلیلی با استفاده از یک کاتالیزور مس و یک پراکسی استر ( به عنوان مثال ترت بوتیل پراکسی بنزوات ) یا یک پراکسید است. لیگاندهای کایرال را می توان برای نشان دادن واکنش نامتقارن، ساخت پیوندهای کایرال C - O از طریق فعال سازی پیوند C - H استفاده کرد. [ ۱] این واکنش از این جهت قابل توجه است که افزودن نامتقارن به گروه های آلیلی به دلیل متقارن بودن حالت گذار، دشوار است. این واکنش به نام موریس اس. خاراش و جورج سوسنوفسکی که اولین بار آن را در سال ۱۹۵۸ گزارش کردند، نامگذاری شده است. [ ۲]
اگزازولین ها و تیازولین های استخلاف شده می توانند از طریق اصلاح واکنش کلاسیک به اگزازول ها و تیازول های مربوطه اکسید شوند. [ ۳]
اعتقاد بر این است که سازوکار واکنش شامل واسطه های رادیکالی و مس در حالت های اکسایش I, II و III از طریق مراحل زیر است:
Cu ( I ) + BzO–O t Bu → Cu ( II ) –OBz + t BuO•
t BuO• + CH 2 = CH–CH 2 R → t BuOH + CH 2 = CH–CHR•
CH2 = CH–CHR• + Cu ( II ) –OBz → CH2 = CH–CHR–Cu ( III ) –OBz
CH2 = CH–CHR–Cu ( III ) –OBz → CH2 = CH–CHR ( OBz ) + Cu ( I )
آخرین مرحله، حذف کاهشی یک واسطه آلی مس ( III ) برای بازسازی کاتالیزور مس ( I ) و تشکیل محصول، پیشنهاد شده است که از طریق یک حالت گذار حلقه ای هفت عضوی انجام می شود.