واکنش حلقه ای شدن نظروف

واکنش حلقه ای شدن نظروف یا نازاروف[ الف] ( که اغلب به آن حلقه ای شدن نظروف گفته می شود ) یک واکنش شیمیایی است که در شیمی آلی برای سنتز سیکلوپنتنون ها استفاده می شود. بسته به واکنش گرها و بسترهای مورد استفاده، واکنش معمولاً به انواع کلاسیک و مدرن تقسیم می شود. این واکنش در ابتدا توسط ایوان نیکولاویچ نظروف ( ۱۹۰۶ - ۱۹۵۷ ) در سال ۱۹۴۱ در حین مطالعه بازآرایی های آلیل وینیل کتون ها کشف شد. [ ۱]
حلقه ای شدن نظروف شامل فعال شدن یک دی وینیل کتون با استفاده از یک اسید لوئیس استوکیومتری یا پیش برنده پروتیک اسید است. مرحله کلیدی سازوکار واکنش شامل بسته شدن حلقه ۴π - الکتروسیکلیک کاتیونی است که محصول سیکلوپنتنون را تشکیل می دهد. با توسعه کار بر روی این واکنش، انواعی از بسترها، غیر از دی وینیل کتون ها و پیش برنده هایی غیر از اسیدهای لوئیس، تحت نام حلقه ای شدن نظروف قرار گرفته اند، مشروط بر اینکه سازوکار مشابهی با واکنش اولیه نظروف را دنبال کنند.
موفقیت حلقه ای شدن نظروف به عنوان ابزاری در سنتز آلی، ناشی از کاربرد و فراگیری سیکلوپنتنون ها به عنوان محصولات طبیعی ( از جمله جاسمون، آفلاتوکسین ها و زیرگروهی از پروستاگلاندین ها ) و به عنوان واسطه های مصنوعی مفید برای سنتزهای جامع است. این واکنش در چندین سنتز جامع استفاده شده است و چندین بررسی پیرامون آن منتشر شده است. [ ۲] [ ۳] [ ۴] [ ۵] [ ۶] [ ۷]
↑ Nazarov cyclization reaction
• واکنش پاوسون–خاند
• واکنش الکتروسیکلیک
• سیکلوپنتنون
• Merrilactone A