واکنش جانشینی هسته دوست دو مولکولی ( به انگلیسی: bimolecular nucleophilic substitution ) که به اختصار SN۲ نیز شناخته می شود، گونه ای از واکنش های جانشینی هسته دوست در واکنش های آلی است. دسته دیگری از واکنش های استخلافی وجود دارند که در آن ها گروه ترک کننده هم زمان با حمله گونه هسته دوست مجبور به ترک مولکول می شود. این دست از واکنش ها را واکنش های استخلافی هسته دوستی از نوع درجه دوم یا دومولکولی ( SN2 ) گویند که در یک مرحله انجام می شوند. همان گونه که از نام واکنش پیداست، سرعت واکنش از نوع درجه دوم یا دومولکولی می باشد، بدین معنی که در مرحله تعیین کننده سرعت دو مولکول در معادله سرعت وارد می شوند و سرعت بستگی به غلظت هر دو گونه دارد. سرعت در این دست از واکنش ها تحت تأثیر نوع هسته دوست، نوع جزء مورد عمل ( نوع آلکیل ) ، ترک کننده و حلال می باشد. همان گونه که اشاره شد واکنش SN2 برخلاف SN1، فقط در یک مرحله رخ می دهد. این واکنش ها همچنین باعث وارونگی آرایش فضایی کربن حامل گروه ترک کننده می گردد. زیرا در واکنش های SN2، هسته دوست همیشه از پشت به جزء مورد عمل حمله می کند و گروه ترک - کننده مجبور به ترک از سمت مخالف می شود. این وارونگی را می توان توسط ترکیب های فعال نوری مشاهده کرد.
یکی از عوامل مهم تعیین کننده مسیر واکنش های استخلافی، قدرت هسته دوست می باشد. عوامل مختلفی از جمله حلال، قطبش پذیری و قدرت بازی بر قدرت هسته دوست اثر دارند. به طورکلی با افزایش قدرت بازی، قدرت هسته دوستی نیز افزایش می یابد. عناصر با شعاع اتمی بیشتر ( اتم های بزرگ تر ) پراکندگی ابر الکترونی بیشتر و در نتیجه قطبش پذیرتراند. این امر سبب می شود امکان همپوشانی بهتر و مؤثرتر اوربیتال ها در حالت گذار فراهم گردد، در نتیجه انرژی حالت گذار کاهش یافته و واکنش سریع تر پیش می رود.
حلال مناسب برای واکنش SN2 حلال آپرتیک ( بدون پروتون ) ناقطبی می باشد. حلال های پروتیک کانیون هارا حلال پوشی می کنند و از سرعت آن می کاهند. پدیده مهم دیگر که بر قدرت و فعالیت هسته دوست تأثیرگذار است، حلال و میزان حلال پوشی هسته دوست می باشد. وقتی یک جامد حل می شود، ذرات سازنده ساختار آن توسط حلال احاطه می گردند و نیروهای بین ذرات سازنده جسم جامد با نیروهای تازه ای که حاصل برهمکنش حلال و ذرات سازنده جسم جامد است، جایگزین می گردد. این پدیده را حلال پوشی گویند. حلال پوشی معمولاً قدرت هسته دوستی را کاهش می دهد.
این نوشته برگرفته از سایت ویکی پدیا می باشد، اگر نادرست یا توهین آمیز است، لطفا گزارش دهید: گزارش تخلفیکی از عوامل مهم تعیین کننده مسیر واکنش های استخلافی، قدرت هسته دوست می باشد. عوامل مختلفی از جمله حلال، قطبش پذیری و قدرت بازی بر قدرت هسته دوست اثر دارند. به طورکلی با افزایش قدرت بازی، قدرت هسته دوستی نیز افزایش می یابد. عناصر با شعاع اتمی بیشتر ( اتم های بزرگ تر ) پراکندگی ابر الکترونی بیشتر و در نتیجه قطبش پذیرتراند. این امر سبب می شود امکان همپوشانی بهتر و مؤثرتر اوربیتال ها در حالت گذار فراهم گردد، در نتیجه انرژی حالت گذار کاهش یافته و واکنش سریع تر پیش می رود.
حلال مناسب برای واکنش SN2 حلال آپرتیک ( بدون پروتون ) ناقطبی می باشد. حلال های پروتیک کانیون هارا حلال پوشی می کنند و از سرعت آن می کاهند. پدیده مهم دیگر که بر قدرت و فعالیت هسته دوست تأثیرگذار است، حلال و میزان حلال پوشی هسته دوست می باشد. وقتی یک جامد حل می شود، ذرات سازنده ساختار آن توسط حلال احاطه می گردند و نیروهای بین ذرات سازنده جسم جامد با نیروهای تازه ای که حاصل برهمکنش حلال و ذرات سازنده جسم جامد است، جایگزین می گردد. این پدیده را حلال پوشی گویند. حلال پوشی معمولاً قدرت هسته دوستی را کاهش می دهد.
