واکنش بوکلهاید ( به انگلیسی: Boekelheide reaction ) نوعی واکنش بازآرایی است که طی آن α - پیکولین - N - اکسیدها به هیدروکسی متیلپیریدین ها تبدیل می شوند. این واکنش به افتخار ویرژیل بوکلهاید که اولین بار در سال ۱۹۵۴ آن را گزارش داد، نامگذاری شده است. [ ۱] در ابتدا واکنش با استفاده از استیک انیدرید انجام شد، که معمولاً به یک فرایند همراه با ریفلاکس در دمای ۱۴۰ درجه سانتی گراد نیاز داشت. واکنش را می توان با استفاده از تری فلورواستیک انیدرید ( TFAA ) انجام داد، که اغلب باعث می شود واکنش در دمای اتاق انجام پذیر شود. [ ۲]
سازوکار واکنش بوکلهاید با انتقال آسیل از تری فلورواستیک انیدرید به اکسیژن N - اکسید آغاز می شود. سپس α - متیل کربن توسط آنیون تری فلوراستات پروتون زدایی می شود. این فرایند مولکول را برای بازآرایی سیگماتروپی - که متیل پیریدینِ تری فلورواستیل دار شده را تأمین می کند، آماده می سازد. هیدرولیز تری فلورواستات، هیدروکسی متیل پیریدین را آزاد می کند.
این نوشته برگرفته از سایت ویکی پدیا می باشد، اگر نادرست یا توهین آمیز است، لطفا گزارش دهید: گزارش تخلفسازوکار واکنش بوکلهاید با انتقال آسیل از تری فلورواستیک انیدرید به اکسیژن N - اکسید آغاز می شود. سپس α - متیل کربن توسط آنیون تری فلوراستات پروتون زدایی می شود. این فرایند مولکول را برای بازآرایی سیگماتروپی - که متیل پیریدینِ تری فلورواستیل دار شده را تأمین می کند، آماده می سازد. هیدرولیز تری فلورواستات، هیدروکسی متیل پیریدین را آزاد می کند.
wiki: واکنش بوکلهاید