واکنش بابیت

واکنش بابیت ( به انگلیسی: Bobbitt reaction ) یک نام واکنش در شیمی آلی است. نام این واکنش از نام شیمی دان آمریکایی جیمز بابیت ( متولد ۱۹۳۰ ) گرفته شده است. [ ۱] این واکنش امکان سنتز استخلاف های ۱ - ، ۴ - ، و N - از ۴٬۳٬۲٬۱ - تتراهیدروایزوکینولین ها و همچنین ایزوکینولین های استخلاف شده ۱ - و ۴ - را فراهم می سازد.
طرح واکنش زیر سنتز ۴٬۳٬۲٬۱ - تتراهیدرویزوکینولین از بنزآلدهید و ۲٬۲ - دی اتیل اتیل آمین را نشان می دهد. [ ۲]
سازوکار احتمالی این واکنش در زیر نشان داده شده است:[ ۳]
ابتدا بنزالیمینواستال ۳ توسط تراکم بنزآلدهید ۱ و ۲٬۲ - دی اتیل اتیل آمین ۲ ایجاد می شود. پس از تراکم، پیوند دوگانه C=N در ۳ هیدروژنه می شود و ۴ را تشکیل می دهد. سپس یک مولکول اتانول حذف می شود. سپس، ترکیب ۵ طی یک مرحله حلقه زایی ساخته می شود. پس از آن پیوند دوگانه C=C در ۵ هیدروژنه می شود؛ بنابراین، ۴٬۳٬۲٬۱ - تتراهیدرویزوکینولین، ۶ تشکیل می شود.
واکنش بابیت در تهیه برخی آلکالوئیدها[ ۴] مانند کارنجین، [ ۵] لوفوسرین، سالسولیدین، [ ۵] و سالسولین کاربرد دارد. [ ۵]
• واکنش پومرانز–فریچ