واکنش الکتروسیکلیک

در شیمی آلی، یک واکنش الکتروسیکلی ( به انگلیسی: Electrocyclic reaction ) در کنار واکنش های حلقه زایی یکی از دو زیر مجموعه واکنش های بازآرایی پری سیکلیک است. درنتیجه انجام یک واکنش الکتروسیکلی، تبدیل یک پیوند پای به یک پیوند سیگما و یا برعکس رخ می دهد. این واکنش ها به طور معمول به این صورت دسته بندی می شوند:
• واکنش هایی که می توانند به صورت حرارتی یا نوری انجام شوند.
• واکنش هایی که می توانند موجب باز شدن یا بسته شدن حلقه شوند.
• بسته به نوع واکنش ( حرارتی یا نوری ) و تعداد الکترون های پای، واکنش می تواند از طریق مسیر چرخش هم سو/هم جهت ( Conrotatory ) یا چرخش غیرهم سو/غیرهم جهت ( Disrotatory ) انجام پذیرد.
• نوع چرخش صورت پذیرفته در حین واکنش، نوع ایزومری سیس یا ترانس محصول نهایی را تعیین می کند.
بازشدن گرمایی حلقه ۳و۴ - دی متیل سیکلوبوتن یک مثال کلاسیک از واکنش های پری سیکلیک است. ایزومر سیس ترکیب پیش ماده، فقط موجب تولید ایزومر سیس، ترانس - ۲و۳ - دی اِن می شود درحالی که ایزومر ترانس پیش ماده، موجب تولید محصول ترانس، ترانس دی اِن می شود.
سازوکار و علت شکل گیری نوع محصولات این واکنش می تواند با استفاده از روش اوربیتال مولکولی مرزی توضیح داده شود. پیوند سیگما در مولکول پیش ماده به صورتی باز می شود که اوربیتال های پی ایجاد شده، دارای جهت گیری همسان با اوربیتال های پی موجود در محصول ( هگزا دی اِن ) باشند. از بین دو مسیر چرخش هم جهت و غیرهم جهت، تنها با چرخش هم جهت این نوع هم پوشانی تشکیل می شود و در نتیجه این روش تحلیل توضیح می دهد که به عنوان مثال چرا برای یک پیش ماده سیس، محصول واکنش به صورت ترانس، ترانس دی ان است.
پیش بینی نوع محصول واکنش های پری سیکلیک از موارد قابل اهمیت در شیمی آلی است. برای دست یافتن به این مهم باید ابتدا تعیین شود که مولکول پیش ماده کدام یک از مسیرهای چرخشی ( هم سو یا غیرهم سو ) را در پیش می گیرد. تعیین این موضوع با کمک یک سری از قوانین شناخته شده در شیمی آلی ممکن است که در جدول زیر آورده شده اند.