در شیمی آلی، هگزوز به منوساکاریدی گفته می شود که دارای شش اتم کربن باشد؛ این ترکیبات دارای فرمول C6H12O6 هستند. هگزوزها با توجه به گروه عامل خود طبقه بندی می شوند. به عنوان مثال آلدوهگزوزها که دارای گروه آلدئید در موقعیت ۱ هستند و کتوهگزوزها که دارای گروه کتون در موقعیت ۲ می باشند.
آلدوهگزوزها دارای چهار مرکز کایرال بوده و بنابراین جمعاً ۱۶ ایزومر فضایی آلدوهگزوزی محتمل است. پیکربندی D/L برمبنای جهت گیری گروه هیدروکسیل در موقعیت ۵ است و ربطی به جهت فعالیت نوری ندارد. D - آلدوهگزوزهای راست گردان عبارتند از:
از این D - ایزومرها، همگی بجز D - آلتروز به طور طبیعی وجود دارند. با این حال D - آلتروز از برخی سوش های باکتری بوتیریویبرو فیبریسولونس ( Butyrivibrio fibrisolvens ) نیز جداسازی شده است.
از سال ۱۹۲۶ دانشمندان می دانستند که قندهای آلدوز ۶ کربنه، همی استال های حلقوی تشکیل می دهند. در طرح زیر، شکل همی استالی D - گلوکز و D - مانوز را می بینید:
کربن های شماره دار در فرم باز، معادل همان کربن ها در فرم همی استال هستند. تشکیل همی استال باعث می شود کربن شماره ۱ ، که در فرم باز به صورت متقارن است، در فرم همی استال به صورت نامتقارن درآید. این بدان معناست که گلوکز و مانوز ( و همچنین سایر آلدوهگزوزها ) هر یک دارای دو فرم حلقوی هستند. در محیط مایع، این فرم های حلقوی با فرم زنجیره باز در تعادل به سر می برند. با این حال فرم زنجیره باز کریستالیزه نمی شود؛ بنابراین در زمان کریستالیزه شدن، دو فرم حلقوی قابل جداسازی هستند. برای مثال، D - گلوکز یک کریستال آلفا را می سازد که دارای چرخش ویژه ۱۱۲+ درجه است و دمای ذوب آن ۱۴۶ درجه سانی گراد می باشد، در حالی که کریستال بتای آن دارای چرخش ویژه ۱۹+ درجه و دمای ذوب ۱۵۰ درجه سانتی گراد است.
کتوهگزوزها دارای سه مرکز کایرال هستند و از این رو هشت ایزومر فضایی محتمل است. از این میان تنها چهار D - ایزومر در طبیعت وجود دارند:
تنها آن دسته از هگزوزهایی که به طور طبیعی وجود دارند می توانند به وسیله مخمرها تخمیر شوند.
گروه های عامل آلدئیدی و کتونی در این کربوهیدرات ها با گروه های عامل هیدروکسیل مجاور واکنش داده و به ترتیب همی استال ها و همی کتال ها رو تشکیل می دهند. ساختار حلقوی حاصله، مشابه پیران ( pyran ) است و پیرانوز نامیده می شود. این حلقه به طور خودبخودی باز و بسته می شود؛ که این امر اجازه چرخش ( روتاسیون ) حول پیوند بین گروه کربونیل و اتم کربن مجاور را فراهم می کند. این امر باعث می شود دو پیکربندی ( configuration ) حاصل شود ( آلفا و بتا ) . این فرایند موتاروتاسیون خوانده می شود.
این نوشته برگرفته از سایت ویکی پدیا می باشد، اگر نادرست یا توهین آمیز است، لطفا گزارش دهید: گزارش تخلفآلدوهگزوزها دارای چهار مرکز کایرال بوده و بنابراین جمعاً ۱۶ ایزومر فضایی آلدوهگزوزی محتمل است. پیکربندی D/L برمبنای جهت گیری گروه هیدروکسیل در موقعیت ۵ است و ربطی به جهت فعالیت نوری ندارد. D - آلدوهگزوزهای راست گردان عبارتند از:
از این D - ایزومرها، همگی بجز D - آلتروز به طور طبیعی وجود دارند. با این حال D - آلتروز از برخی سوش های باکتری بوتیریویبرو فیبریسولونس ( Butyrivibrio fibrisolvens ) نیز جداسازی شده است.
از سال ۱۹۲۶ دانشمندان می دانستند که قندهای آلدوز ۶ کربنه، همی استال های حلقوی تشکیل می دهند. در طرح زیر، شکل همی استالی D - گلوکز و D - مانوز را می بینید:
کربن های شماره دار در فرم باز، معادل همان کربن ها در فرم همی استال هستند. تشکیل همی استال باعث می شود کربن شماره ۱ ، که در فرم باز به صورت متقارن است، در فرم همی استال به صورت نامتقارن درآید. این بدان معناست که گلوکز و مانوز ( و همچنین سایر آلدوهگزوزها ) هر یک دارای دو فرم حلقوی هستند. در محیط مایع، این فرم های حلقوی با فرم زنجیره باز در تعادل به سر می برند. با این حال فرم زنجیره باز کریستالیزه نمی شود؛ بنابراین در زمان کریستالیزه شدن، دو فرم حلقوی قابل جداسازی هستند. برای مثال، D - گلوکز یک کریستال آلفا را می سازد که دارای چرخش ویژه ۱۱۲+ درجه است و دمای ذوب آن ۱۴۶ درجه سانی گراد می باشد، در حالی که کریستال بتای آن دارای چرخش ویژه ۱۹+ درجه و دمای ذوب ۱۵۰ درجه سانتی گراد است.
کتوهگزوزها دارای سه مرکز کایرال هستند و از این رو هشت ایزومر فضایی محتمل است. از این میان تنها چهار D - ایزومر در طبیعت وجود دارند:
تنها آن دسته از هگزوزهایی که به طور طبیعی وجود دارند می توانند به وسیله مخمرها تخمیر شوند.
گروه های عامل آلدئیدی و کتونی در این کربوهیدرات ها با گروه های عامل هیدروکسیل مجاور واکنش داده و به ترتیب همی استال ها و همی کتال ها رو تشکیل می دهند. ساختار حلقوی حاصله، مشابه پیران ( pyran ) است و پیرانوز نامیده می شود. این حلقه به طور خودبخودی باز و بسته می شود؛ که این امر اجازه چرخش ( روتاسیون ) حول پیوند بین گروه کربونیل و اتم کربن مجاور را فراهم می کند. این امر باعث می شود دو پیکربندی ( configuration ) حاصل شود ( آلفا و بتا ) . این فرایند موتاروتاسیون خوانده می شود.
wiki: هگزوز