قوانین وودوارد–هافمن

قوانین وودوارد–هافمن ( به انگلیسی: Woodward–Hoffmann rules ) که با عنوان قوانین انتخاب پری سیکلی نیز شناخته می شوند، [ ۱] مجموعه ای از قوانین ابداع شده توسط رابرت وودوارد و روالد هافمن هستند که هدف این قوانین پیش بینی نتیجه انجام واکنش های شیمیایی پری سیکلی به لحاظ شیمی فضایی و مجاز یا غیرمجاز بودن انجام آن ها است. قوانین وودوارد - هافمن برمبنای تغییرات الکترونی مولکول های پیش ماده طی یک واکنش پری سیکلیک است و برهمین اساس به پیش بینی نوع برهمکنش اوربیتال های مولکولی درگیر در حین واکنش میپردازد. این قوانین برای تمامی واکنش های پری سیکلیک مانند: ۱ ) حلقه زایی الکتروسیکلیک، ۲ ) حلقه زایی، ۳ ) واکنش سیگماتروپی، ۴ ) واکنش انتقال گروه، ۵ ) واکنش اِن، [ ۲] ۶ ) واکنش کلتروپی، [ ۳] و ۷ ) واکنش دیوتروپی قابل استفاده است. [ ۴] به خاطر ظرافت، سادگی و قابلیت تعمیم پذیری کلی، قوانین وودوارد - هافمن عملاً به مثالی تبدیل شده اند که نشان می دهند چطور شیمی نظری می تواند به شیمی دانهای تجربی در پیش بینی واکنش های شیمیایی کمک کند. [ ۵]
این قوانین که امروزه با نام وودوارد–هافمن شناخته می شود در واقع نتیجه تحقیقات سه فرد است: رابرت وودوارد، روالد هافمن و کنیچی فوکویی. وودوارد و هافمن با بررسی همبستگی اوربیتالی میان مواد واکنش دهنده و محصول واکنش دهنده این قوانین را توسعه دادند که نهایتاً تحت عنوان «بقای تقارن اوربیتالی ( به انگلیسی: The Conservation of Orbital Symmetry ) » منتشر شد. از طرف دیگر، کنیچی فوکویی، با مقاله «  تئوری مولکولیِ واکنش پذیری در هیدروکربن های آروماتیک» راه را برای فهم ارتباط میان اوربیتال های مولکولی مواد پیش ماده و محصول هموار نمود. هوفمن و کنیچی برای این دستاورد مهم، موفق به کسب جایزه نوبل شیمی در سال ۱۹۸۱ شدند. به خاطر سیاست عدم اعطای جایزه نوبل به درگذشتگان، وودوارد که دو سال قبل درگذشته بود، موفق نشد دومین جایزه نوبل شیمی خود را کسب کند. [ ۶]