شیمی الی ارسنیک

شیمی آلی آرسنیک. شیمی آلی آرسنیکی ( Organoarsenic chemistry ) عبارت است از شیمی ترکیبات دارای پیوند شیمیایی میان آرسنیک و کربن. برخی ترکیب های آلی آرسنیکی را که اُرگانوآرسنیکال می نامند به صورت صنعتی تولید می شوند و به عنوان حشره کش، علف کش و قارچ کش کاربرد دارند. البته در کل به دلیل ملاحظات محیط زیستی و آسیب به سلامت انسان، تولید این محصولات رو به کاهش است. ترکیب مادر در این محصولات، آرسین و آرسنیک اسید است. برخلاف مسموم بودن این مواد، زیست مولکول ترکیب های آلی آرسنیکی به خوبی شناخته شده است.
با وجود اینکه بحث شیمی آلی آرسنیکی از اهمیت کمتری برخوردار است اما می توان گفت این مبحث به نوعی تاریخ علم شیمی است. قدیمی ترین ترکیب آلی آرسنیکی کاکودیل است که در سال ۱۷۶۰ گزارش آن منتشر شد و گاهی آن را نخستین ترکیب آلی فلزی می نامند. ترکیب سالوارسان نخستین مادهٔ شیمیایی دارویی است که سازنده اش، پل الریخ برای ساخت آن جایزهٔ نوبل دریافت کرد. بسیاری از ترکیب های آلی آرسنیکی قبلاً به عنوان آنتی بیوتیک مصرف می شدند یا دیگر کاربردهای پزشکی داشتند. [ ۱]
ترکیب های آرسنیک معمولاً عدد اکسایش ۳ یا ۵ دارند که در پیوند با هالیدها با فرض X = F, Cl, Br, I به شکل AsX3 و AsF5 دیده می شوند. از این رو ترکیب های آلی آرسنیک هم معمولاً با همین دو عدد اکسایش دیده می شوند. [ ۲]
ترکیب های آلی آرسنیکی بویژه آنهایی که پیوند As - Cl دارند در جریان جنگ جهانی اول به عنوان جنگ افزار شیمیایی کاربرد داشتند. نمونه هایی که چندان شناخته شده نیستند عبارتند از: لوئیزیت ( کلرووینیل - ۲ - آرسنیک دی کلرید ) ، کلارک ۱ ( دی فنیل کلرآرسین ) و فنیل دی کلروآرسین.
از آنجایی که آرسنیک برای بیشتر اندام های زیستی در طبیعت سمی به شمار می رود، در جاهایی که غلظت آن بیشتر است برخی فعالیت های سم زدایی روی آن صورت می گیرد. آرسنیک معدنی و ترکیب هایش به محض ورود به زنجیره غذایی از طریق متیل دار کردن به موادی که کمتر سمی اند تبدیل می شود. [ ۳] ترکیب های آلی آرسنیکی از متیل دار کردن زیستی ترکیب های معدنی آرسنیک بدست می آیند، [ ۴] این کار توسط آنزیم های مرتبط با ویتامین ب۱۲ انجام می شود. [ ۵] برای مثال نوعی کپک در حضور آرسنیک معدنی، مقدار زیادی تری متیل آرسین تولید می کند. ترکیب های آلی آرسنوبتائین و بتائین در برخی خوراک های دریایی مانند ماهی و جلبک و همچنین در غلظت زیاد در قارچ یافت می شود. هر فرد در طول عمرش به طور متوسط ۱۰ تا ۵۰ میکروگرم در روز، آرسنیک مصرف می کند. اگر افراد به ماهی و قارچ علاقه داشته باشند مصرف ۱۰۰۰ میکروگرم در روز دور از انتظار نیست. خوردن ماهی خطر کمتری دارد چون آرسنیک موجود در آن چندان سمی نیست. [ ۶] آرسنوبتائین نخستین بار در شاه میگوی تیغی غربی یافت شد. [ ۷] [ ۸]