سنتز پال–کنور ( به انگلیسی: Paal–Knorr synthesis ) که غالبا با عنوان سنتز پال–نور از آن یاد می شود، واکنشی در شیمی آلی است که با استفاده از ۴، ۱ - دی کتون ها به عنوان ماده اولیه و شرایط مورد استفاده، منجر به تولید فوران، پیرول یا تیوفن می شود. این روش در ابتدا به طور مستقل و توسط دو شیمی دانان آلمانی به نام های کارل پال و لودویگ کنور در سال ۱۸۸۴ و به عنوان روشی برای تهیه مشتقات فوران گزارش شد ولی بعدا این روش برای تهیه مشتق های پیرول و تیوفن نیز توسعه پیدا کرد. [ ۱] [ ۲] اگرچه این رو سنتزی به طور گسترده و برای سال های زیادی مورد استفاده بوده است، اما نحوه انجام و سازوکار واکنش تا دهه ۱۹۹۰ میلادی ناشناخته باقی مانده بود. [ ۳] [ ۴]
برای انجام واکنش سنتز فوران نیاز به یک کاتالیزور اسیدی برای پیش برد مناسب واکنش تشکیل حلقه فوران، ضروری است: [ ۵]
در سنتز پیرول، از یک آمین نوع اول به عنوان منبع تامین نیتروژن مورد نیاز برای حلقه پیرول، استفاده می شود:
برای سنتز تیوفن از ترکیبی مانند فسفر پنتاسولفید برای تامین گوگرد مورد نیاز استفاده می شود:
سنتز فوران با کمک کاتالیزور اسیدی موجب پروتون دار شدن یکی از گروه های کربونیل موجود در ترکیب دی کتون پیش ماده می شود و سپس این کربونیل فعال شده توسط گروه کربونیل دیگر که به صورت انولات حضور دارد، مورد حمله قرار می گیرد. با انجام یک واکنش آب گیری توسط محصول به دست آمده از مرحله قبل، حلقه آروماتیک فوران حاصل می شود. [ ۶]
یک سازوکار پیشنهاد شده برای سنتز پیرول با کمک روش پال - کنور به این صورت است که ابتدا کربونیل پروتون دار شده توسط آمین مورد حمله قرار می گیرد تا یک همی آمینال تشکیل شود. در مرحله بعد، آمین تولید شده به گروه کربونیل دیگر حمله می کند تا یک مشتقات ۲، ۵ - دی هیدروکسی تتراهیدروپیرول تشکیل شود. همانند مورد فوران، در اینجا نیز ترکیب حاصل با از دست دادن یک مولکول آب طی یک واکنش آب گیری، محصول نهایی پیرول را تولید می کند. [ ۴] [ ۷]
سنتز تیوفن از طریق سنتز پال–کنور، شباهت بسیار زیادی به روش تولید فوران از طریق همین روش دارد. ابتدا دی کتون پیش ماده با کمک عامل گوگرددار کننده به یک تیوکتون تبدیل می شود. در مرحله بعد گروه کربونیل موجود در مولکول پروتون دار می شود و سپس توسط تیوانول موجود، مورد حمله واقع می شود. در نهایت ترکیب تولید شده از مرحله قبل، با انجام یک واکنش آب گیری، موجب تولید محصول نهایی تیوفن می شود. [ ۸]
این نوشته برگرفته از سایت ویکی پدیا می باشد، اگر نادرست یا توهین آمیز است، لطفا گزارش دهید: گزارش تخلفبرای انجام واکنش سنتز فوران نیاز به یک کاتالیزور اسیدی برای پیش برد مناسب واکنش تشکیل حلقه فوران، ضروری است: [ ۵]
در سنتز پیرول، از یک آمین نوع اول به عنوان منبع تامین نیتروژن مورد نیاز برای حلقه پیرول، استفاده می شود:
برای سنتز تیوفن از ترکیبی مانند فسفر پنتاسولفید برای تامین گوگرد مورد نیاز استفاده می شود:
سنتز فوران با کمک کاتالیزور اسیدی موجب پروتون دار شدن یکی از گروه های کربونیل موجود در ترکیب دی کتون پیش ماده می شود و سپس این کربونیل فعال شده توسط گروه کربونیل دیگر که به صورت انولات حضور دارد، مورد حمله قرار می گیرد. با انجام یک واکنش آب گیری توسط محصول به دست آمده از مرحله قبل، حلقه آروماتیک فوران حاصل می شود. [ ۶]
یک سازوکار پیشنهاد شده برای سنتز پیرول با کمک روش پال - کنور به این صورت است که ابتدا کربونیل پروتون دار شده توسط آمین مورد حمله قرار می گیرد تا یک همی آمینال تشکیل شود. در مرحله بعد، آمین تولید شده به گروه کربونیل دیگر حمله می کند تا یک مشتقات ۲، ۵ - دی هیدروکسی تتراهیدروپیرول تشکیل شود. همانند مورد فوران، در اینجا نیز ترکیب حاصل با از دست دادن یک مولکول آب طی یک واکنش آب گیری، محصول نهایی پیرول را تولید می کند. [ ۴] [ ۷]
سنتز تیوفن از طریق سنتز پال–کنور، شباهت بسیار زیادی به روش تولید فوران از طریق همین روش دارد. ابتدا دی کتون پیش ماده با کمک عامل گوگرددار کننده به یک تیوکتون تبدیل می شود. در مرحله بعد گروه کربونیل موجود در مولکول پروتون دار می شود و سپس توسط تیوانول موجود، مورد حمله واقع می شود. در نهایت ترکیب تولید شده از مرحله قبل، با انجام یک واکنش آب گیری، موجب تولید محصول نهایی تیوفن می شود. [ ۸]
wiki: سنتز پال–کنور