سنتز رابینسون–گابریل

دانشنامه عمومی

سنتز رابینسون - گابریل ( به انگلیسی: Robinson–Gabriel synthesis ) یک واکنش آلی است که در آن یک ۲ - آسیل آمینو - کتون، به صورت درون مولکولی واکنش نشان می دهد و به دنبال آن با یک واکنش آب زدایی ( دهیدراسیون ) ، به یک اکسازول تبدیل می شود. برای کاتالیز کردن این واکنش به یک عامل سیکلودهیدراسیون نیاز است[ ۱] [ ۲] [ ۳] سنتز رابینسون–گابریل به افتخار سر رابرت رابینسون و زیگموند گابریل که این واکنش را به ترتیب در سال ۱۹۰۹ و ۱۹۱۰ توصیف کردند، نامگذاری شده است.
۲ - آسیل آمینو - کتون آغازین در این سنتز را می توان به وسیله واکنش داکین–وست تهیه نمود.
پروتونه شدن پاره مولکول کتو ( ۱ ) به دنبال آن حلقه زایی ( ۲ ) آب زدایی ( ۳ ) ، حلقه اکسازول خاصیت بازی کمی دارد در نتیجه ماده شروع کننده ۲ - آسیل آمیدوکتون ممکن است به آسانی خنثی شود ( 4 ) . [ ۴] با علامت گذاری اتمی مشخص شده است که اکسیژن آمید قوی ترین باز لوئیسی است و بنابراین، این اکسیژن در حلقه اکسازول قرار می گیرد. [ ۵]
عکس سنتز رابینسون–گابریلعکس سنتز رابینسون–گابریل
این نوشته برگرفته از سایت ویکی پدیا می باشد، اگر نادرست یا توهین آمیز است، لطفا گزارش دهید: گزارش تخلف

پیشنهاد کاربران