سنتز ایندول گاسمن

سنتز ایندول گاسمن ( به انگلیسی: Gassman indole synthesis ) یک سری از واکنش های شیمیایی مورد استفاده برای سنتز ایندول های استخلافی توسط افزایش یک آنیلینِ استخلافی و یک کتونِ استخلافیِ حامل گروه تیواتر است.
این واکنش شیمیایی یک نوع سنتز یکجا است و هیچ یک از واسطه های واکنش جدا نمی شوند. R۱ می تواند هیدروژن یا آلکیل باشد، R۲ می تواند آلکیل باشد، اما با آریل بهترین عملکرد را دارد. آنیلین های غنی از الکترون، مانند ۴ - متوکسی آنیلین، در این واکنش عملکرد مناسبی ندارند.
موقعیتِ ۳ گروه تیومتیل اغلب با استفاده از نیکل رینی برای ایجاد ۳ - H - ایندول حذف می شود.
سازوکار واکنش سنتز ایندول گاسمن به سه مرحله تقسیم می شود.
مرحله اول شامل اکسایش آنیلین ۱ با استفاده از ترت - بوتیل هیپوکلریت ( tBuOCl ) برای تولید کلرامین ۲ است.
مرحله دوم افزودن کتو - تیواتر برای ایجاد یون سولفونیوم ۳ است و معمولاً در دماهای پایین انجام می شود ( ۷۸ - درجه سلسیوس ) .
مرحله سوم و آخر اضافه کردن یک باز است که در این مورد تری اتیل آمین استفاده می شود. پس از گرم شدن تا رسیدن به دمای اتاق، باز، یون سولفونیوم را پروتون زدایی کرده و سولفونیوم ایلید ۴ را ایجاد می کند که به سرعت دستخوش بازآرایی سیگماتروپی - به کتون ۵ می شود. کتون ۵ تحت یک تراکم آسان قرار می گیرد تا ۳ - تیومتیل ایندول ۶ مورد نظر را ایجاد نماید.