سنتز ایندول ننیچسکو

سنتز ایندول ننیچسکو ( به انگلیسی: Nenitzescu indole synthesis ) یک واکنش شیمیایی است که طی آن مشتقات ۵ - هیدروکسیایندول از بنزوکینون و بتا - آمینوکروتونین استرها، تولید می شود.
این واکنش به افتخار کاشف آن، کوستین ننیچسکو که برای اولین بار آن را در سال ۱۹۲۹ کشف کرد، نامگذاری شده است. [ ۱] این واکنش می تواند با ترکیبات حاوی گروه های جانبی ( R ) مختلف از جمله متوکسی، اتیل، پروپیل و هیدروژن انجام شود. [ ۲] این سنتز از آن جهت جالب توجه است که ایندول ها پایه و اساس تعدادی از مولکول های مهم زیست شیمیایی، از جمله پیام رسان های عصبی و کلاس جدیدی از ترکیبات ضدتومور هستند. [ ۳]
سازوکار واکنش ننیچسکو شامل یک واکنش افزایشی مایکل و به دنبال آن یک حمله هسته دوستی توسط پیوند پای انامین و نهایتاً یک واکنش حذفی است. [ ۴]
ساختار ۵ - هیدروکسی ایندول پایه و اساس تعدادی از مولکول های مهم زیست شیمیایی است. از جمله آن ها می توان به سروتونین ( انتقال دهنده عصبی ) ، ایندومتاسین ( یک ماده ضد التهاب غیر استروئیدی ) ؛ L - 761, 066 ( یک مهارکننده انتخابی کوکس۲ ) و LY311727 ( یک مهارکننده فسفولیپاز ترشحی ) ، اشاره کرد. [ ۵] در حال حاضر، یکی از جالب ترین کاربردهای سنتز ننیچسکو توانایی آن در تولید پیش ماده ترکیبات ضدتومور است. [ ۳]