سنتز ایندول فوکویاما

سنتز ایندول فوکویاما ( به انگلیسی: Fukuyama indole synthesis ) یک واکنش شیمیایی تطبیق پذیر با واسطه قلع است که منجر به تشکیل ایندول های ۳٬۲ - دو استخلافی می شود. [ ۱] یک واکنش عملی یکجا که می تواند برای ایجاد ایندول های دواستخلافی مفید باشد. [ ۲] معمولاً از تری بوتیل تین هیدرید به عنوان عامل احیاکننده استفاده می شود و آزوبیس ایزوبوتیرونیتریل ( AIBN ) به عنوان آغازگر رادیکالی استفاده می شود. همچنین تری اتیل بوران می تواند به عنوان آغازگر رادیکالی استفاده شود. [ ۳] واکنش می تواند با یک ارتو ایزوسیانواستایرن یا یک مشتق ۲ - آلکنیل تیوآنیلید آغاز شود که هر دو از طریق حلقه سازی رادیکالی به واسطه یک رادیکال α - استانوایمیدوایل، ایندول را تشکیل می دهند. [ ۴] گروه R می تواند طیفی از گروه های عاملی حساس بازی و اسیدی مانند استرها، اترهای THP و β - لاکتام ها باشند. علاوه بر این، واکنش فضاویژه نیست، زیرا هم می توان از ایزوفرم سیس و هم ترانس برای به دست آوردن محصول مورد نظر استفاده کرد. [ ۵]
این سنتز یکی از ساده ترین روش ها برای ایجاد ایندول های چند استخلافی است، و در سنتز محصولات طبیعی متعددی از جمله آسپیدوفیتین، [ ۶] وینبلاستین، [ ۷] و استریکنین[ ۸] استفاده شده است.
در زیر مرحله چهارم در سنتز ( + ) - وینبلاستین نشان داده شده است، استفاده از سنتز ایندول فوکویاما برای ایجاد یک ایندول دواستخلافی است.
علاوه بر این، واکنش فوکویاما در سنتز ایندولوکاربازول ها، [ ۵] بی ایندولیل ها [ ۵] و سنتز جامع وینکادیفورمین و تابرسونین نقش دارد. [ ۹]