دی هیدروکسیلاسیون یا دی هیدروکسیل دار کردن نامتقارن شارپلس ( به انگلیسی: Sharpless asymmetric dihydroxylation ) ( همچنین با نام بی هیدروکسیلاسیون شارپلس نیز شناخته می شود ) واکنش شیمیایی یک آلکن با اسمیم تتراکسید در حضور یک لیگاند کینین کایرال برای تشکیل یک دی ال مجاور است. این واکنش برای آلکن های دارای هر استخلافی انجام پذیر است، اغلب انانتیوگزینی بالایی در آن مشاهده می شود، با انتخاب دی هیدروکینیدین ( DHQD ) در مقابل دی هیدروکینین ( DHQ ) به عنوان لیگاند، کایرالیته محصول نهایی کنترل می شود. واکنش های دی هیدروکسیل دار کردن نامتقارن نیز بسیار مکان گزین هستند و محصولات حاصل از واکنش پیوند دوگانه غنی از الکترون در بستر را فراهم می کنند. [ ۱] [ ۲] [ ۳]
انجام این واکنش با استفاده از مقدار کاتالیزوری از اسمیم تتراکسید معمول است که پس از واکنش با بازاکسنده هایی مانند پتاسیم فری سیانید[ ۴] [ ۵] یا N - متیل مورفولین N - اکسید بازسازی می شود. [ ۶] [ ۷] این عمل به طور چشمگیری مقدار اسمیم تتراکسید مورد نیاز را که ماده ای بسیار سمی و گران است، کاهش می دهد. این چهار واکنشگر به صورت پیش مخلوط ( مخلوط - AD ) در دسترس هستند. مخلوط حاوی ( DHQ ) 2 - PHAL را محلوط AD آلفا و مخلوط حاوی ( DHQD ) 2 - PHAL را مخلوط AD بتا می نامند. [ ۸]
محصولات این واکنش که دی ال های کایرال هستند، در سنتز آلی اهمیت بالایی دارند. ایجاد ویژگی کایرالیته به واکنش دهنده های غیرکایرال از طریق استفاده از کاتالیزورهای کایرال یک مفهوم مهم در سنتز آلی است. این واکنش نخستین بار توسط کارل بری شارپلس و با توسعه واکنش دی هیدروکسیل دار کردن راسمیک آپ جان که از قبل شناخته شده بود، معرفی شد. وی به خاطر این کشف سهمی از جایزه نوبل شیمی در سال ۲۰۰۱ را دریافت کرد.
• Jacobsen, E. N. ; Marko, I. ; Mungall, W. S. ; Schroeder, G. ; Sharpless, K. B. ( 1988 ) . "Asymmetric dihydroxylation via ligand - accelerated catalysis". J. Am. Chem. Soc. 110 ( 6 ) : 1968–1970. doi:10. 1021/ja00214a053.
این نوشته برگرفته از سایت ویکی پدیا می باشد، اگر نادرست یا توهین آمیز است، لطفا گزارش دهید: گزارش تخلفانجام این واکنش با استفاده از مقدار کاتالیزوری از اسمیم تتراکسید معمول است که پس از واکنش با بازاکسنده هایی مانند پتاسیم فری سیانید[ ۴] [ ۵] یا N - متیل مورفولین N - اکسید بازسازی می شود. [ ۶] [ ۷] این عمل به طور چشمگیری مقدار اسمیم تتراکسید مورد نیاز را که ماده ای بسیار سمی و گران است، کاهش می دهد. این چهار واکنشگر به صورت پیش مخلوط ( مخلوط - AD ) در دسترس هستند. مخلوط حاوی ( DHQ ) 2 - PHAL را محلوط AD آلفا و مخلوط حاوی ( DHQD ) 2 - PHAL را مخلوط AD بتا می نامند. [ ۸]
محصولات این واکنش که دی ال های کایرال هستند، در سنتز آلی اهمیت بالایی دارند. ایجاد ویژگی کایرالیته به واکنش دهنده های غیرکایرال از طریق استفاده از کاتالیزورهای کایرال یک مفهوم مهم در سنتز آلی است. این واکنش نخستین بار توسط کارل بری شارپلس و با توسعه واکنش دی هیدروکسیل دار کردن راسمیک آپ جان که از قبل شناخته شده بود، معرفی شد. وی به خاطر این کشف سهمی از جایزه نوبل شیمی در سال ۲۰۰۱ را دریافت کرد.
• Jacobsen, E. N. ; Marko, I. ; Mungall, W. S. ; Schroeder, G. ; Sharpless, K. B. ( 1988 ) . "Asymmetric dihydroxylation via ligand - accelerated catalysis". J. Am. Chem. Soc. 110 ( 6 ) : 1968–1970. doi:10. 1021/ja00214a053.
