جهت گزینی

جهت گزینی ( به انگلیسی: Regioselectivity ) ، ترجیح انجام واکنش ایجاد یا شکستن پیوند شیمیایی در یک جهت بر سایر جهت های ممکن است. [ ۱] [ ۲] از مواقعی که می توان با موضوع جهت گیری روبرو شد، زمان افزودن باز یا اسید به پیش ماده مستعد است. این که اضافه شدن پروتون اسیدی به یا جداشدن پروتون اسیدی از مولکول پیش ماده در کدام بخش آن انجام می شود، کاملاً به جهت گیری آن مولکول و آن هم به نوبه خود به میزان پایداری ترکیب حدواسط و محصول تولید شده وابسته است.
یک مثال مشخص برای جهت گیری، واکنش تشکیل هالوهیدرین ناشی از افزودن اِن - بروموسوکسین ایمید به ۲ - پروپنیل بنزن در حلال استون است. [ ۳] با توجه به ماهیت رادیکالی واکنش، مسیری که طی آن حدواسط رادیکال پایدارتری تولید می شود، یعنی بنزیل رادیکال، اولویت بیش تری دارد و در نتیجه الکل نوع سوم ( مشتق بنزیل الکل ) محصول اصلی واکنش است.