تیوفن

تیوفن ( به انگلیسی: Thiophene ) با فرمول شیمیایی C۴H۴S یک ترکیب شیمیایی با شناسه پاب کم ۸۰۳۰ است؛ که جرم مولی آن 84. 14 g/mol می باشد. شکل ظاهری این ترکیب، مایع بی رنگ است. تیوفن یک ترکیب هتروسیکل آروماتیک است که شامل چهار اتم کربن و یک اتم گوگرد است. آنالوگهای تیوفن شامل فوران و پیرول است که در آن ها اتم S جایگزین O و NH شده است. تیوفن بوسیله ویکتور میر ( Victor Meyer ) در ۱۸۸۳ به عنوان یک جزء باقی مانده در بنزن کشف شد. بعضی از انواع مهم تیوفنها شامل بنزو تیوفن و دی بنزو تیوفن می باشد که به ترتیب دارای یک و دو گروه بنزنی هستند.
تیوفن در دمای محیط مایعی بی رنگ است و بویی مشابه بنزن دارد. تیوفن به عنوان ترکیبی آروماتیک شناخته شده است ولی محاسبات تئوری نشان داده که میزان آروماتیک بودن آن از بنزن کمتر است. سهم جفت الکترون گوگرد در اربیتال pi مشهود است و به خاطر همین خواص آروماتیک تیوفن است که این ترکیب خواصی متفاوت نسبت به تیو اتر از خود نشان می دهد. به عنوان مثال این ترکیب توانایی آلکیل دار شدن توسط متیل یدید را ندارد. همچنین اتم گوگرد در این ترکیب واکنش ناپذیر است. واکنش پذیری بالای تیوفن در برابر سولفوناسیون اساس جداسازی بنزن از تیوفن را تشکیل می دهد. ( از آنجایی که تفاوت نقطه جوش بنزن و تیوفن در دمای محیط در حدود ۴ °C می باشد جداسازی آن ها از طریق تقطیر مشکل می باشد ) . بنابراین اضافه کردن اسید سولفوریک به مخلوط بنزن و تیوفن در فرایند سولفوناسیون تیوفن باعث تشکیل ترکیب محلول در آب تیوفن سولفونیک اسید می شود. کاربرد تیوفنها ترکیبات هتروسیکل مهمی در شیمی آلی به شمار می روند که کاربردهای زیادی در صنایع مختلف به خصوص در داروسازی دارند. در بعضی موارد حلقه بنزنی توسط تیوفن جایگزین می شود بی آنکه در خواص ترکیب تغییر قابل ملاحظه ای روی دهد. گوگرد زدایی از این ترکیبات توسط Raney nickel باعث ایجاد مشتقاتی از بوتان با استخلاف در موقعیتهای ۱ و ۴ می شود. پلیمرهای حاصل از پیوند شدن تیوفن در موقعیتهای ۱و ۵ پلی تیوفن نامیده می شوند. پلی تیوفنها در اثر اکسایش جزئی دارای خاصیت رسانایی می گردند.
با در نظر گرفتن پایداری بالای تیوفنها، این ترکیبات از بسیاری از ترکیبات حاوی گوگرد و هیدروکربن ( به خصوص هیدروکربنهای غیر اشباع مانند استیلن ) به وجود می آیند. در روش سنتز کلاسیک این ترکیبات از واکنش ا، ۴ – دی کتونها با معرفهای سولفوره کننده مانند P4S10 تهیه می شوند. تیوفنهای خاص می توانند از طریق واکنش تراکمی استرها در حضور گوگرد عنصری تهیه شوند. تیوفن و مشتقات آن معمولاً به همراه مواد نفتی در غلظتهای یک تا سه درصد یافت می شوند. انواع مایعات تیوفنی در صنعت معمولاً توسط فرایند هیدرو دسولفوریزاسیون جداسازی می شوند. در این فرایند مایع یا گاز از روی بستر کاتالیزوری شامل مولیبدنیم دی سولفید و تحت فشار هیدروژن عبور داده شده و ترکیبات گوگردی ( از جمله تیوفنها ) جداسازی می شوند. تیوفنها تحت فرایند هیدروژن دار شدن قرار گرفته و تشکیل ترکیبات هیدروکربنی و هیدروژن سولفید می دهند. از جمله ترکیباتی که گوگرد زدایی از آن ها در صنایع نفتی همواره با مشکلاتی همراه بوده و جداسازی آن ها نیاز به صرف هزینه زیاد یا تکنولوژیهای نوین دارد بنزوتیوفن و دی بنزوتیوفن و مشتقات آن ها می باشد که در حال حاضر ارتقای روش های گوگرد زدایی از این ترکیبات موضوع بسیاری از تحقیقات را در صنایع نفتی تشکیل می دهد.