تری کلرواستیک اسید

تری کلرواستیک اسید یا تری کلرواتانوئیک اسید یکی از آنالوگ های استیک اسید می باشد بطوریکه سه اتم هیدروژن گروه متیل با سه اتم کلر جایگزین شده اند. نمک ها و استرهای تری کلرواستیک اسید، تری کلرواستات نامیده می شوند.
• تری کلرواستیک اسید را می توان از واکنش هالوژناسیون هل - وولهارد - زیلنسکی ( ویکی پدیا انگلیسی ) سنتز کرد. برای این کار استیک اسید و گاز کلر در حضور کاتالیزور مناسب مثل فسفر قرمز طبق معادله شیمیایی زیر واکنش داده و تولید تری کلرواستیک اسید می کنند.
CH 3 COOH + 3 Cl 2 ⟶ CCl 3 COOH + 3 HCl یکی دیگر از روش های سنتز تری کلرواستیک اسید، اکسایش تری کلرو استالدهید با یک عامل اکسنده به تری کلرواستیک اسید است. کاربرد این ماده به طور گسترده ای در بیوشیمی برای رسوب ماکرومولکول هایی مثل DNA، RNA و پروتئین ها به کار می رود. تری کلرواستیک اسید و دی کلرواستیک اسید هردو در مواد آرایشی مثل لایه بردارها یا پاک کننده های تتو، داروی موضعی برای ازبین بردن زگیل از جمله زگیل های تناسلی استفاده می شوند. [ ۴] در اوایل دهه ۱۹۵۰ نمک سدیم ( سدیم تری کلرواستات ) به عنوان آفت کش مصرف می شد اما در اوایل دهه ۱۹۸۰ و اواخر ۱۹۹۰ از فروشگاه ها جمع آوری شد. [ نیازمند منبع]
با استناد بر آژانس موادشیمیایی اروپا: «تری کلرواستیک اسید، باعث سوختگی های جدی پوست و آسیب به جشم می شود. برای آبزیان بسیار سمی است و دارای اثرات سمیت طولانی مدت می باشد»[ ۵]
در سال ۲۰۱۳ تری کلرواستیک اسید در فهرست ۵۳ ماده پیشنهادی کالیفرنیا با عنوان «شناخته شده در دولت برای ایجاد سرطان» قرار گرفت. [ ۶]
کشف تری کلرواستیک اسید توسط ژان باپتیست دوما در سال 1839 نمونه بارز نظریه رادیکال ها و ظرفیت های آلی در حال تکامل است. [ ۷] این نظریه برخلاف باورهای یونس یاکوب برزلیوس بود و اختلاف طولانی بین دوما و برزلیوس را آغاز کرد. [ ۸]