بازآرایی فاورسکی. بازآرایی فاورسکی، ( به انگلیسی: Favorskii rearrangement ) یک واکنش آلی است که نام آن برگرفته از یک شیمی دان روسی به نام الکسی یوگرافویچ فاورسکی است. این بازآرایی موجب تبدیل ترکیبات آلفا - هالوکتون به مشتقات کربوکسیلیک اسیدی می شود. چنانچه کتون پیش ماده، حلقوی باشد، ترکیب پیش ماده در فرایند بازآرایی دچار انقباض حلقه شده و در نهایت محصولی با حلقه ای با یک عضو کم تر ایجاد می شود. این بازآرایی برای شروع نیاز به یک باز دارد و معمولاً برای تولید یک محصول اسید کربوکسیلیک از سدیم هیدروکسید و برای تهیه محصولاتی مانند استر یا آمید، به ترتیب از یک آلکوکسید یا یک آمین استفاده می شود. ترکیبات آلفا و آلفا' - دی هالوکتون چنان چه تحت شرایط بازآرایی فاورسکی قرار داده شوند، منجر به تشکیل ترکیبات کربونیلی آلفاوبتا غیراشباع می شوند. [ ۱] [ ۲] [ ۳] [ ۴] [ ۵]
باور بر این است که سازوکار واکنش از مسیر تشکیل یک انولات در سمت دور از هالوژن ( سمت مقابل ) به پیش می رود. در مرحله بعد انولات تشکیل شده با تشکیل یک حلقه موجب ایجاد یک ساختار حدواسط سیکلوپروپانون شده و سپس حلقه سیکلوپروپانون تولید شده در این مرحله، توسط یون هیدروکسید موجود در محیط که به عنوان یک هسته دوست عمل می کند، مورد حمله قرار گرفته و حلقه سیکلوپروپانی باز می شود. در صورت استفاده از سدیم هیدروکسید به عنوان باز، محصول نهایی یک اسید کربوکسیلیک است.
این نوشته برگرفته از سایت ویکی پدیا می باشد، اگر نادرست یا توهین آمیز است، لطفا گزارش دهید: گزارش تخلفباور بر این است که سازوکار واکنش از مسیر تشکیل یک انولات در سمت دور از هالوژن ( سمت مقابل ) به پیش می رود. در مرحله بعد انولات تشکیل شده با تشکیل یک حلقه موجب ایجاد یک ساختار حدواسط سیکلوپروپانون شده و سپس حلقه سیکلوپروپانون تولید شده در این مرحله، توسط یون هیدروکسید موجود در محیط که به عنوان یک هسته دوست عمل می کند، مورد حمله قرار گرفته و حلقه سیکلوپروپانی باز می شود. در صورت استفاده از سدیم هیدروکسید به عنوان باز، محصول نهایی یک اسید کربوکسیلیک است.
wiki: بازآرایی فاورسکی